1-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene | 1254211-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-3-[2-(2-isocyanophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1254211-87-4
• 化学式: C₁₅H₈ClN
• 分子量: 237.688
• InChiKey: WJBOFWBSABWPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-(3-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基异氰基苯的环化反应合成3-取代的喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01882k
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻炔基异氰基苯与 1,3-二羰基化合物的环化

  摘要：

  已经开发了在布朗斯台德碱性条件下，邻炔基异氰基苯与各种活性亚甲基化合物（包括 1,3-二酯、1,3-二酮、β-酮酯和 β-酮酰胺）的简便反应。丙二酸二乙酯与一组邻炔基异氰基苯顺利反应，以优异的收率提供相应的 2-quinolin-2-yl 丙二酸酯。乙酰丙酮得到 quinolin-4-yl 和 quinolin-2-yl 衍生物的混合物。乙酰乙酸酯和乙酰乙酰酰胺衍生物最初产生 2-quinolin-2-yl 加合物，该加合物在反应条件下经历了部分脱乙酰化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2513

文献信息

• Alkanethiol-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Bis-Thiolated Indole Derivatives
  作者：Kannika La-ongthong、Phiphop Naweephattana、Onnicha Khaikate、Panida Surawatanawong、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00003

  日期：2020.5.15

  the corresponding bis-thiolated indole derivatives. The advantages of the reaction include metal-free, room-temperature, mild reaction conditions and broad functional group compatibility. The reaction proceeds via nucleophilic addition of an alkanethiol to an isonitrile moiety, 5-exo cyclization, followed by nucleophilic addition of an alkanethiol to a 3-alkylidene indole intermediate. Density functional

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。
• Sulfinates and thiocyanates triggered 6-<i>endo</i>cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Onnicha Khaikate、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob02338g

  日期：——

  Diverse 2-sulfonyl- and 2-thiocyanato-3-substituted quinolines were synthesized from o-alkynylisocyanobenzenes by nucleophilic addition of the respective sulfinate sodium salts and ammonium thiocyanate to the isocyanide moiety followed by cyclization. The salient features of the methodology include metal-free, ambient temperature and mild reaction conditions, ease of reagent handling, and broad functional

  通过将各自的亚磺酸钠盐和硫氰酸铵亲核加成到异氰化物部分上，然后环化，由邻炔基异氰基苯合成不同的2-磺酰基-和2-硫氰基-3-取代的喹啉。该方法的显着特征包括无金属，环境温度和温和的反应条件，易于处理的试剂以及宽泛的官能团耐受性。
• Azide-Triggered Bicyclization of <i>o</i> -Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Onnicha Khaikate、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201901209

  日期：2019.11.14

  An efficient synthesis of tetrazolo[1,5‐a]quinolines employing the reaction of o‐alkynylisocyanobenzenes with sodium azide is described. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of the azide to the isocyanide and a subsequent by 6‐endo cyclization.

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。
• Palladium‐Catalyzed Domino Synthesis of 2,3‐Difunctionalized Indoles <i>via</i> Migratory Insertion of Isocyanides in Batch and Continuous Flow
  作者：Su Chen、Monica Oliva、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202100339

  日期：2021.7

  We report, herein, a palladium-catalyzed cascade comprising carbopalladation, migratory insertion of isocyanide and triple bond activation followed by a nucleophilic attack (OR−) to construct difunctionalized acyl indoles. The process involves multiple bond formations via key palladium-chemistry steps, to construct these bis-heterocycles containing two privileged scaffolds (indole and oxindole) in

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。
• Synthesis of 2-Alkoxy(aroxy)-3-substituted Quinolines by DABCO-Promoted Cyclization of <i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanides
  作者：Jiaji Zhao、Changlan Peng、Lanying Liu、Yong Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo1017525

  日期：2010.11.5

  Diversified 2-alkoxy- and 2-aroxy-3-substituted quinolines were synthesized from o-alkynylaryl isocyanides and alcohols and phenols promoted by DABCO, respectively. The reaction was initiated by nucleophilic addition of DABCO to isocyanide and subsequent cycliztion, leading to a DABCO-quinoline-based adduct as the reactive intermediate, followed by substitution of the DABCO moiety with oxygenated nucleophiles.