1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole | 3771-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-<4-Methoxy-phenyl>-2,5-dimethyl-4-phenyl-pyrrol；1-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-3-phenyl-pyrrole；1-(4-Methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-phenylpyrrole
• CAS: 3771-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: MBCPQNCYCXXTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole 、 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  芳基化2 H-吡咯和2,3,5-三取代1 H-吡咯的合成的脱芳香化策略

  摘要：

  开发了第一个芳基化的2 H-吡咯高产路线。该方法利用金属化的2，5-二取代的吡咯，并且芳基取代基通过钯催化的交叉偶联反应引入。所制备的吡咯可以在酸性条件下重排为2,3,5-三取代的吡咯。通过脱芳香化重排策略将2,3,5-三取代的吡咯转化为2,3,4,5-四取代的吡咯的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02219