1-(2-bromopyridin-3-yl)-N-phenylmethanimine | 1620285-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromopyridin-3-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 1620285-13-3
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: CGWXJSAVRWASLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopyridin-3-yl)-N-phenylmethanimine 在 盐酸 、 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((trifluoromethyl)thio)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides with Diverse Directing Groups

  摘要：

  The expansion of cross-coupling components in Cu-catalyzed C-X bond forming reactions have received much attention recently. A novel Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl bromides and iodides with the assistance of versatile directing groups such as pyridyl, methyl ester, amide, imine and oxime was reported. CuBr was used as the catalyst, and 1,10-phenanthroline as the ligand. By changing the solvent from acetonitrile to DMF, the coupling process could even take place at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol501742a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到1-(2-bromopyridin-3-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻溴芳基亚胺化学趋异羰基化生成双异吲哚啉酮和螺异吲哚啉酮

  摘要：

  我们在此报道了钯催化的邻溴芳基亚胺的羰基化环化反应，该反应允许化学合成功能化的双异吲哚啉酮和螺环异吲哚啉酮。通过改变反应温度和配体，可以选择性地获得任何一种产物，并且可以在催化剂负载量低至 0.05 mol% 的情况下轻松获得双异吲哚啉酮产物。还描述了 bisoindolinone 产品的进一步转化，它代表了 bisoindoline 二胺配体的一种新颖而简洁的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02170

文献信息

• A Short Approach to N-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from N-(2-Bromobenzyl)anilines via a Reductive Amination/Palladium-Catalyzed Ethoxyvinylation/Reductive N-Alkylation Sequence
  作者：Franz Bracher、Carina Glas、Ricky Wirawan

  DOI：10.1055/s-0040-1706002

  日期：2021.6

  Starting from readily available ortho-brominated aromatic aldehydes and primary aromatic amines, condensation of these building blocks under reductive conditions gives N-aryl 2-bromobenzylamines. The C-3/C-4-unit of the tetrahydroisoquinoline is introduced using commercially available 2-ethoxyvinyl pinacolboronate under Suzuki conditions. Finally, the obtained crude ortho-ethoxyvinyl benzylamines are cyclized

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。