[(1S)-2-methyl-4-oxo-3-[(2Z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1S)-2-methyl-4-oxo-3-[(2Z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1R,3R)-3-[(E)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 8003-34-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S)-2-methyl-4-oxo-3-[(2Z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1S)-2-methyl-4-oxo-3-[(2Z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1R,3R)-3-[(E)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 8003-34-7
• 化学式: C43H56O8
• 分子量: 700.9
• InChiKey: VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N

物化性质

• 密度：
  0.84-0.86 g/cm3
• 闪点：
  75 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶；甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 mg/m3
• 危险等级：
  6.1(b)
• 立即威胁生命和健康浓度：
  5,000 mg/m3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S13,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• RTECS号：
  UR4200000
• 海关编码：
  29400010
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

除虫菊酯是制备蚊虫香的主要原料，源自菊科多年生草本植物除虫菊内含有的杀虫有效成分。主要有除虫菊酯Ⅰ和除虫菊酯Ⅱ两种，此外还有少量结构近似的瓜叶除虫菊酯Ⅰ、瓜叶除虫菊酯Ⅱ等。目前，人工已合成多种与天然除虫菊酯类似的化合物用作杀虫剂，并统称为拟除虫菊酯。

除虫菊酯为黄色粘稠油状液体，具有清香气味，不溶于水但可溶于多种有机溶剂。其稳定性较差，在碱性环境中易分解失效，强光或高温下也会迅速分解失效。主要剂型包括粉剂、乳油、气雾剂、油剂和蚊香等。除虫菊酯具有强力触杀作用，杀虫谱广，但残效期较短，主要用于防治卫生害虫及家畜害虫。对人畜非常安全，无药害、无残留，不污染农产品或环境。

除虫菊酯Ⅰ的毒性最强，瓜叶除虫菊酯次之，除虫菊酯Ⅱ再次之，而瓜叶除虫菊酯Ⅱ则最弱。FAO/WHO建议其日容许摄入量为0.04mg/kg体重（包括其他除虫菊酯）。大鼠口服1500mg/kg。

在食品方面，瑞典规定水果和蔬菜中除虫菊酯的最高容许浓度为1.0mg/kg；FAO/WHO则建议鱼(干)、未加工谷类中的最大容许浓度为3mg/kg，而对干果、干蔬菜、鲜果和鲜蔬菜以及花生米、核果，则规定为1mg/kg（包括其他除虫菊酯）。

图1：除虫菊酯主要成分——Ⅰ与Ⅱ的化学结构式

以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

拟除虫菊酯是在除虫菊酯结构和生物活性基础上人工合成的，因其稳定性增强而被广泛用于农业及园艺领域。拟除虫菊酯分为类型I和II，其中类型II毒性大于类型I。氯菊酯是研究较早的一种不含氰基结构的拟除虫菊酯类杀虫剂，在防治农业害虫方面表现优异。

除虫菊为菊科植物白花除虫菊的干燥花序，含约1%除虫菊酯，具有良好的杀虫效果、击倒速度较快且毒性较低的优点。近年来人工合成的除虫菊酯类似物，如溴氰菊酯、氰戊菊酯等，因其杀虫谱广、对人畜毒性较低以及环境残留较少而被广泛使用。

除虫菊酯中毒机理：除虫菊酯可使机体神经细胞膜发生轻度去极化，增加复后电位，导致重复性后放电，影响Na+和K+通道的功能。此外，其增效剂能抑制和延缓代谢过程，从而增强毒性并延长体内药物作用时间。

类别：

• 农药
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD50: 200毫克/公斤
  • 口服-小鼠 LD50: 370毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；火场释放辛辣刺激烟雾

储运特性：

• 库房通风低温干燥，与食品原料分开储运

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土

职业标准：

• TWA 5毫克/立方米
• STEL 10毫克/立方米