N-carbobenzoxyglycyl-L-leucylcyanamide | 103818-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxyglycyl-L-leucylcyanamide
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(2S)-1-(cyanoamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 103818-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: CUHNSHMCAPEZCP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxyglycyl-L-leucylcyanamide 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以0.17 g的产率得到glycyl-L-leucylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基，N-保护的α-氨基酰基和肽基衍生物作为醇类去污剂氰胺的前药形式。

  摘要：

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了

  DOI：

  10.1021/jm00160a021
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanamide 生成 N-carbobenzoxyglycyl-L-leucylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  NAGASAWA, HERBERT T.;KWON, CHUL-HOON

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACYLATED CYANAMIDE COMPOSITION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP0253882A1

  公开（公告）日：1988-01-27
• EP0253882A4
  申请人：——

  公开号：EP0253882A4

  公开（公告）日：1990-06-27
• US4726941A
  申请人：——

  公开号：US4726941A

  公开（公告）日：1988-02-23
• US4870056A
  申请人：——

  公开号：US4870056A

  公开（公告）日：1989-09-26
• US4940816A
  申请人：——

  公开号：US4940816A

  公开（公告）日：1990-07-10