3-Trimethylsilanyloxy-octa-6,7-dienoic acid tert-butyl ester | 144027-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Trimethylsilanyloxy-octa-6,7-dienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-trimethylsilyloxyocta-6,7-dienoate
• CAS: 144027-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: IUMFGEBEGPWEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsilanyloxy-octa-6,7-dienoic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 [(2S,5S)-5-(1-Iodo-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester 、 [(2S,5R)-5-(1-Iodo-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Access to -2,5-disubstituted iodovinyltetrahydrofurans via the cyclization of γ-silyloxyallenes using n-iodosuccinimide

  摘要：

  Treatment of gamma-(tert-butyldimethylsiloxy)- or gamma-(trimethylsiloxy)allenes bearing various groups at the ether carbon with N-iodosuccinimide resulted in the formation of iodocyclization products, 1-iodo-1-(tetrahydrofuran-2'-yl)ethenes, in good yields and with high selectivity for the cis diastereomer.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88075-g