2-bromomethyl-3-methyl-2-propenoyl chloride | 192458-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromomethyl-3-methyl-2-propenoyl chloride
• 英文别名: (Z)-2-(bromomethyl)but-2-enoyl chloride
• CAS: 192458-47-2
• 化学式: C₅H₆BrClO
• 分子量: 197.459
• InChiKey: HOHFPDKITXRKPC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-3-methyl-2-propenoyl chloride 在 silver-graphite 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-5-(3-Methoxy-phenyl)-4-methyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Dreiding-Schmidt reactions: asymmetric synthesis and analysis of α-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  The zinc/silver-graphite mediated Dreiding-Schmidt reactions between aldehydes and the 2-bromomethyl-acrylate derived sultamamides (+)/(-)-28 or (+)/(-)-30 gave the corresponding substituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones with ee's up to 90%. Enantiomerically pure compounds were obtained by semipreparative HPLC using a chiral stationary phase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00166-3
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-3-methyl-acrylic acid 在 草酰氯 作用下， 反应 100.0h， 以87%的产率得到2-bromomethyl-3-methyl-2-propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Dreiding-Schmidt reactions: asymmetric synthesis and analysis of α-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  The zinc/silver-graphite mediated Dreiding-Schmidt reactions between aldehydes and the 2-bromomethyl-acrylate derived sultamamides (+)/(-)-28 or (+)/(-)-30 gave the corresponding substituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones with ee's up to 90%. Enantiomerically pure compounds were obtained by semipreparative HPLC using a chiral stationary phase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00166-3