3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-(o-tolyl)-2-(p-tolyl)thiophene | 1332705-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-(o-tolyl)-2-(p-tolyl)thiophene
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)-3-phenylthiophene
• CAS: 1332705-39-1
• 化学式: C₃₁H₂₆OS
• 分子量: 446.613
• InChiKey: BFSMXYITOLSPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tribromo-5-(p-tolyl)thiophene 在 potassium phosphate 、 (cyclobutene-1,2-diyl)bis-imidazolium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-(o-tolyl)-2-(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  四环噻吩-1,2-二基双咪唑鎓预配体对四溴噻吩的选择性单芳基到全芳基化

  摘要：

  （环丁-1-烯-1,2-二基）双（1-甲基咪唑鎓）四氟硼酸酯作为预配体应用于钯催化的从四溴噻吩开始的交叉偶联反应中，以合成单，双，三和四芳基-取代的噻吩带有多达四个不同的芳基环。通过仅使用一个单一的催化剂体系就可以提供一种合成试剂盒，该试剂盒用于制备九种不同的芳基化噻吩取代模式。与DFT计算（预测三芳基-3-溴噻吩和四芳基噻吩在能量上较低的旋转势垒）一致，在相邻的芳基环之间未检测到NOE效应。因此，通过将三芳基-3-溴噻吩还原为2,3,5-三芳基噻吩，随后进行HMBC，HSQC和NOESY NMR测量，阐明了它们合成的区域选择性。此外，

  DOI：

  10.1021/jo201317t

文献信息

• Selective Mono- to Perarylations of Tetrabromothiophene by a Cyclobutene-1,2-diylbisimidazolium Preligand
  作者：Alireza Rahimi、Jan C. Namyslo、Martin H. H. Drafz、Julian Halm、Eike Hübner、Martin Nieger、Nicola Rautzenberg、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/jo201317t

  日期：2011.9.16

  m)tetrafluoroborate is applied as preligand in palladium-catalyzed cross-coupling reactions starting from tetrabromothiophene for the synthesis of mono-, bi-, tri-, and tetraaryl-substituted thiophenes bearing up to four different aryl rings. A synthetic kit for preparations of nine different substitution patterns of arylated thiophenes is presented by application of only one single catalyst system

  （环丁-1-烯-1,2-二基）双（1-甲基咪唑鎓）四氟硼酸酯作为预配体应用于钯催化的从四溴噻吩开始的交叉偶联反应中，以合成单，双，三和四芳基-取代的噻吩带有多达四个不同的芳基环。通过仅使用一个单一的催化剂体系就可以提供一种合成试剂盒，该试剂盒用于制备九种不同的芳基化噻吩取代模式。与DFT计算（预测三芳基-3-溴噻吩和四芳基噻吩在能量上较低的旋转势垒）一致，在相邻的芳基环之间未检测到NOE效应。因此，通过将三芳基-3-溴噻吩还原为2,3,5-三芳基噻吩，随后进行HMBC，HSQC和NOESY NMR测量，阐明了它们合成的区域选择性。此外，