methyl (E)-4-(3-phenylprop-2-ynoyloxy)but-2-enoate | 940602-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-phenylprop-2-ynoyloxy)but-2-enoate
• CAS: 940602-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: XCAWPVIEQVXUBO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-phenylprop-2-ynoyloxy)but-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到methyl (1S,5S,6R)-1-benzoyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯 (II/IV) 催化环丙烷化反应：范围和机制

  摘要：

  本报告描述了对烯炔立体定向转化为环丙基酮的新型钯催化氧化反应的范围和机制的详细研究。与相关的 Pd II/0、Au 和 Pt 催化的环丙烷形成反应不同，这些转化是通过相对于起始烯烃的几何结构的净反转进行的。这一结果以及其他机理数据与 Pd II/IV机理一致，其中关键的环丙烷形成步骤涉及束缚烯烃对 Pd IV –C 键的亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.107