N-(4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide | 103790-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide
• CAS: 103790-09-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: YCRDMXHYLOGRJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  366.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional catalysis: stereoselective construction of α-methylidene-γ-lactams via an amidation/Rauhut–Currier sequence

  摘要：

  新型手性有机催化剂5a，可以同时作为Brønsted和Lewis碱催化剂，导致一锅法酰胺化/Rauhut–Currier序列，从而得到具有手性四取代碳立体异构中心的高度官能化的α-甲基亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1039/c7cc02839c
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甲磺酰胺 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Coutts, Ian G. C.; Culbert, Nicholas J.; Edwards, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1829 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Radical-Mediated Addition of Ethers to Quinone Imine Ketals: An Access to Hemiaminals
  作者：Satish G. More、Rohit B. Kamble、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02254

  日期：2021.2.5

  synthesis of substituted hemiaminal via addition of ethers to quinone imine ketals (QIKs) has been developed under metal-free conditions. In the presence of tetrabutylammonium chloride and potassium persulfate (K2S2O8), QIKs couple efficiently with cyclic and acyclic ethers to give hemiaminals. This strategy offers an easy access to substituted hemiaminal ethers with high functional group tolerance in good

  通过在无金属条件下开发通过将醚添加到醌亚胺缩酮（QIKs）的高度区域选择性合成取代的烟酰胺的方法。在氯化四丁基铵和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）的存在下，QIK与环状和非环状醚有效偶联，得到缩醛。此策略可轻松获得具有高官能团耐受性且产率高至优异的取代的人类薄荷醚。
• Nitrogen-Bridged, Natural Product Like Octahydrobenzofurans and Octahydroindoles: Scope and Mechanism of Bridge-Forming Reductive Amination via Caged Heteroadamantanes
  作者：Steven. M. Wales、Holly V. Adcock、William Lewis、Daniel Hamza、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/ejoc.201800962

  日期：2018.9.16

  vast array of bioactive, bridged alkaloids, we report the synthesis of unique, densely functionalised tricyclic scaffolds based on nitrogen-bridged, octahydrobenzofurans and octahydroindoles. These heterocycle-rich frameworks were assembled by a one-pot, two-step bridge-forming reductive amination process, which was shown to proceed via caged, heteroadamantane intermediates that thermodynamically drive

  富含 sp3 的合成支架具有类似天然产物的特征但具有独特的全局框架的生物学意义在药物化学和生物化学中越来越得到认可。从大量具有生物活性的桥连生物碱中汲取灵感，我们报告了基于氮桥连、八氢苯并呋喃和八氢吲哚的独特、密集功能化的三环支架的合成。这些富含杂环的框架是通过一锅两步桥形成还原胺化过程组装的，该过程显示通过笼状杂金刚烷中间体进行，这些中间体在热力学上驱动外-内差向异构化，使分子内 azaMichael 添加到凹面上稠合双环前体。除了评估这种氮杂桥形成反应的范围外，随后的非对映选择性酮还原和其他操作引入了进一步的立体化学复杂性。最后，战略多样性点（氨基、羧基）用常见的药物化学片段装饰，提供了一组具有 Lipinski 兼容物理化学特性的示例性衍生物。
• Organocatalytic <i>Para</i>-Selective Amination of Phenols with Iminoquinone Monoacetals
  作者：Liu Liu、Kun Chen、Wen-Zhen Wu、Peng-Fei Wang、Hang-Yu Song、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01700

  日期：2017.7.21

  A highly selective para C–H amination of unprotected phenols with iminoquinone acetals was realized, giving the functional phenols in good to excellent yields. Overall, this transformation is operationally simple, proceeds with readily available phenols, and has wide substrate scope and low catalyst loading. The biarylamine product is stochastically formed via [5,5]-sigmatropic rearrangement of a mixed

  实现了未保护的苯酚与亚氨基醌缩醛的高度选择性对CH氨基胺化反应，使功能性苯酚的收率良好至极佳。总的来说，这种转化操作简单，可以容易获得苯酚，并且底物范围广，催化剂用量低。通过在反应条件下原位生成的混合乙缩醛物种的[5,5]-σ重排随机地形成联芳胺产物。
• Desymmetric [3+3] Cyclization of <i>p</i>-Quinamines for the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazines and Hydroquinoxalines
  作者：Xuerui Wang、Weiwu Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04157

  日期：2024.3.8

  General and efficient strategies for highly diastereoselective synthesis of divergent heterocyclic scaffolds through desymmetric [3+3] cycloaddition of p-quinamines with 1,3-dipole surrogates hydroximoyl halides and α-halohydroxamates have been developed. This synthetic protocol provided a variety of heterocyclic architectures containing 1,2,4-oxadiazine and hydroquinoxaline skeletons in good yields

  已经开发出通过对奎胺与1,3-偶极替代羟肟酰卤和α-卤代羟肟酸酯的不对称[3+3]环加成高度非对映选择性合成不同杂环支架的通用且有效的策略。该合成方案提供了多种含有 1,2,4-恶二嗪和氢喹喔啉骨架的杂环结构，产率良好，底物范围广泛。
• COUTTS, I. G. C.;CULBERT, N. J.;EDWARDS, M.;HADFIELD, J. A.;MUSTO, D. R.;+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1829-1836
  作者：COUTTS, I. G. C.、CULBERT, N. J.、EDWARDS, M.、HADFIELD, J. A.、MUSTO, D. R.、+

  DOI：——

  日期：——