4-(3-nitrophenyl)-4-(anilino)-2-butanone | 1192544-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-4-(anilino)-2-butanone
• 英文别名: 4-phenylamino-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one；4-(3-nitrophenyl)-4-(phenylamino)butan-2-one；4-Anilino-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 1192544-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ZYAYIEPZARMVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 苯胺 、 丙酮 在 二氯二茂钛 、 对氨基苯酚 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-4-(anilino)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Catalysis of p-Aminophenol and Titanocene Dichloride in Direct Mannich Reactions with Acetone

  摘要：

  开发了一种新型的二元酸体系，包含一种空气稳定的有机金属前驱体——二氯化钛烯，以及一种简单的布朗斯特酸碱化合物。该新催化剂体系使得芳香酮和烷基酮，特别是丙酮及其衍生物的直接三组分曼尼赫反应能够在温和的条件下高效进行，得到了优异的产率。机制研究阐明了这种新二元酸体系的显著协同效应。

  DOI：

  10.1246/cl.140705

文献信息

• Highly Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of β-Aminoketones Catalyzed by Fe(O₂CCF₃)₃
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、Ling Chen、Feng Wu、Quan Wang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1080/00397911.2011.569866

  日期：2012.10

  Abstract A highly efficient one-pot, three-component synthesis of β-aminoketones was demonstrated using the cost-effective, noncorrosive, and easily available Fe(O2CCF3)3 as a catalyst for the first time. The method can be employed to synthesize a wide range of target compounds and to introduce different functional groups into the β-aminoketone skeleton. Additionally, the method consistently has the

  摘要 首次使用具有成本效益、无腐蚀性且易得的 Fe(O2CCF3)3 作为催化剂，证明了一种高效的一锅三组分 β-氨基酮合成方法。该方法可用于合成范围广泛的目标化合物并将不同的官能团引入β-氨基酮骨架。此外，该方法始终具有收率好、反应时间短、实验后处理简单等优点，是合成功能化β-氨基酮的有效方法。图形概要
• Lipase-catalysed direct Mannich reaction in water: utilization of biocatalytic promiscuity for C–C bond formation in a “one-pot” synthesis
  作者：Kun Li、Ting He、Chao Li、Xing-Wen Feng、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/b817524a

  日期：——

  A novel lipase-catalysed direct Mannich reaction has been developed under aqueous conditions in a “one-pot” strategy. Interestingly, these promiscuous reactions can be greatly promoted by water and generally require aromatic aldehydes.

  一种新型的脂肪酶催化直接 曼尼希反应在水性条件下以“一锅法”开发。有趣的是，这些混杂反应可以通过水 通常需要芳族醛。
• Titanocene dichloride and poly(o-aminophenol) as a new heterogeneous cooperative catalysis system for three-component Mannich reaction
  作者：Xuyang Zhu、Chun Chen、Binxun Yu、Ya Wu、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c5cy00793c

  日期：——

  A heterogeneous binary acid system featuring an organometallic precusor, titanocene dichloride, and poly(o-aminophenol) as a cooperative Brønsted acid supporter was developed.

  开发了一种含有有机金属前体、二氯化二茂钛和聚（o-氨基苯酚）作为协同Brønsted酸支持剂的异质二元酸体系。
• 聚丙烯酸非均相催化制备β-氨基羰基化合物的 方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104876829B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种聚丙烯酸非均相催化制备β‑氨基羰基化合物的方法，在聚丙烯酸催化条件下，将醛、芳香胺、环己酮或丙酮直接反应得到β‑氨基羰基化合物。本发明无需添加溶剂，所用催化剂廉价、无毒、对空气稳定、操作简单、反应条件温和、反应时间短、原子经济性高，反应结束后只需要用乙酸乙酯将产物从反应器中溶解分离，催化剂可以重复利用，实验结果证明，重复使用5次后其催化活性仍然很高，产物的收率基本不变，对β‑氨基羰基化合物的合成具有广阔的应用前景。