1',6-di-O-acetyl-6'-O-mesyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose | 1326706-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1',6-di-O-acetyl-6'-O-mesyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
• CAS: 1326706-67-5
• 化学式: C₅₂H₅₈O₁₅S
• 分子量: 955.09
• InChiKey: VQLVSXPXIYBLPG-KEUBAGSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',6-di-O-acetyl-6'-O-mesyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6'-O-mesyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Differentiation of the Primary Hydroxyl Groups in 2,3,3′,4,4′-Penta-O-Benzylsucrose: Convenient Approach to Sucrose Monophosphines

  摘要：

  Two new routes to derivatives of 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose with differently protected primary hydroxyl groups were elaborated. One of these compounds, 2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-6'-O-mesylsucrose, was used in a model synthesis of the 6'-phosphine with sucrose scaffold. Elimination of the mesyloxy-group under the reaction conditions was also noted providing the 5',6'-unsaturated sucrose derivative.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.556286
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 1',6-di-O-acetyl-6'-O-mesyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Differentiation of the Primary Hydroxyl Groups in 2,3,3′,4,4′-Penta-O-Benzylsucrose: Convenient Approach to Sucrose Monophosphines

  摘要：

  Two new routes to derivatives of 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose with differently protected primary hydroxyl groups were elaborated. One of these compounds, 2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-6'-O-mesylsucrose, was used in a model synthesis of the 6'-phosphine with sucrose scaffold. Elimination of the mesyloxy-group under the reaction conditions was also noted providing the 5',6'-unsaturated sucrose derivative.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.556286