1,3,5-tris(3-methoxyphenyl)benzene | 132361-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(3-methoxyphenyl)benzene
• 英文别名: 3,3''-dimethoxy-5'-(3-methoxyphenyl)-1,1':3',1''-terphenyl
• CAS: 132361-34-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: BXZWDHABEUTYEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  539.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(3-methoxyphenyl)benzene 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,3,5-tris(phenyl-3-trifluoromethylsulfonate)benzene
  参考文献：
  名称：

  表面化学中的芳基三氟甲磺酸。

  摘要：

  据报道芳基三氟甲磺酸酯在表面CC偶联中的反应性。结果表明，芳基三氟甲磺酸酯中的三氟甲磺酸酯基团能够与Cu（111）上的先前或伴随的加氢脱氢反应进行区域选择性的均相偶联。具有两个和三个三氟甲磺酸酯官能团的三个不同的对称π系统被用作导致低聚共轭π系统的单体。该级联反应包括在一个分子上观察到的不同反应温度下的不同中间体，该级联反应是通过首先除去三氟甲基磺酰基进行的，得到芳氧基，然后将其脱氧成相应的芳基。由热力学驱动的区域选择性1,2-氢原子转移导致易位的芳基自由基继而发生偶联。对于位阻较大的双歧杆菌，其中一个邻位被阻断，在较远的位置发生脱氢偶联，具有良好的区域选择性。通过扫描隧道显微镜对原料，中间体和产物进行分析。DFT计算进一步支持了结构和建议的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002486
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到1,3,5-tris(3-methoxyphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用中孔Pd-MCM-41作为可重复使用的催化剂轻松合成1,3,5-三芳基苯和4-芳基-NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  通过β-硝基苯乙烯的反硝化三聚和反硝化反应，开发了介孔Pd-MCM-41催化快速合成1,3,5-三芳基苯和4-芳基NH -1,2,3-三唑。 2]分别将β-硝基苯乙烯与TMSN 3环加成。催化剂可重复使用至少八次，且催化活性损失最小。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801290

文献信息

• Solvent-dependent metal-free chemoselective synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes from 2-amino anilines and aryl alkyl ketones catalyzed by I2
  作者：Yuxin Ding、Renchao Ma、Yongmin Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153016

  日期：2021.4

  the synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes via the annulation of 2-amino anilines and aryl alkyl ketones or the cyclization of aryl alkyl ketones, respectively. With 1,4-dioxane as the solvent, sequential CN bond formation followed by C(CO)-C(CH3) bond cleavage leads to the formation of benzimidazoles in a highly selective manner while aldol-type self-condensation of aryl alkyl ketones

  开发了一种溶剂依赖性 I2 催化的化学选择性反应，用于分别通过 2-氨基苯胺和芳基烷基酮的环化或芳基烷基酮的环化合成苯并咪唑和 1,3,5-三芳基苯。以 1,4-二恶烷为溶剂，连续形成 CN 键，然后 C（CO）-C（CH3） 键断裂导致以高选择性方式形成苯并咪唑，而使用 PhNO2 或 PhCl 作为溶剂，芳基烷基酮的醛型自缩合占主导地位，得到 1,3,5-三芳基苯。
• Hydroxyphenylbenzene derivatives as glass forming molecules for high resolution photoresists
  作者：Anuja De Silva、Christopher K. Ober

  DOI：10.1039/b719108a

  日期：——

  This paper presents a fundamental study to relate molecular architecture to the amorphous properties of hydroxyphenylbenzene molecular glass derivatives. These studies demonstrates that the branched hydroxyphenylbenzene derivatives can form stable molecular glasses despite the π–π interactions present. Through this research, design concepts to stabilize the amorphous nature and to increase the glass transition temperature (Tg) based on asymmetric molecular structures, bulky substituents, conformation states and molecular size are explored. An understanding of such behavior is important for the development of hydroxyphenylbenzene derivatives as potential molecular photoresists for patterning below 50 nm. This research has helped to identify potential candidates to be evaluated as positive-tone photoresists for lithographic applications for extreme ultraviolet (EUV, λ = 13.4 nm) lithography. The first reported sub-30 nm feature sizes for hydroxyphenylbenzene derivatives were demonstrated with high Tg materials.

  本文通过基础研究，探讨了羟基苯基苯分子玻璃衍生物的分子结构与其非晶性质之间的关系。研究表明，尽管存在π-π相互作用，分枝羟基苯基苯衍生物仍能形成稳定的分子玻璃。通过这项研究，探索了基于不对称分子结构、庞大取代基、构象状态和分子尺寸来稳定非晶性质和提高玻璃化转变温度（Tg）的设计概念。对于开发潜在的分子光刻胶，用于50 nm以下图案化的羟基苯基苯衍生物，理解这种行为至关重要。这项研究有助于识别潜在候选物质，作为极紫外（EUV，波长=13.4 nm）光刻技术的正色调光刻胶。首次展示了Tg高的羟基苯基苯衍生物的亚30 nm特征尺寸。
• The highly selective formation of biaryls by the cyclization of arylethynes catalyzed by vanadyl phthalocyanine
  作者：Daniel Cicero、Angelo Lembo、Alessandro Leoni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1039/b9nj00227h

  日期：——

  The dimerization of arylethynes catalyzed by vanadium phthalocyanine to give substituted biaryls has been investigated. The reaction yield is always high and for many examples is only slightly affected by the aryl substituents. This fact is also related to the results obtained with metalloporphyrins, which give lower selectivities due to the presence of variable amounts of triphenylbenzenes.

  已经研究了钒酞菁催化的芳基乙炔二聚反应，以合成取代的双芳烃。反应的产率始终较高，对于许多例子，芳基取代基的影响仅微乎其微。这一事实与金属卟啉的结果也有关，因为金属卟啉 due to 存在不等量的三苯基苯而导致选择性降低。
• A general protocol for the efficient synthesis of polyarylated benzenes by multiple Suzuki-Miyaura reactions of polychlorinated benzenes
  作者：Sebastian Reimann、Peter Ehlers、Muhammad Sharif、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.010

  日期：2016.2

  derivatives by multiple Suzuki-Miyaura reactions of polychlorinated benzenes was developed. Using bulky and electron-rich phosphine ligands, up to quantitative yields of the desired compounds were achieved. Moreover, the reactions show good functional group tolerance and allow the employment of sterically demanding boronic acids.

  提出了通过多氯代苯的多个Suzuki-Miyaura反应高效合成多芳基化苯衍生物的通用方案。使用庞大且富含电子的膦配体，可以达到所需化合物的定量收率。此外，反应显示出良好的官能团耐受性，并允许使用空间需求的硼酸。
• New Synthetic Applications of Indium Organometallics in Cross-Coupling Reactions
  作者：José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses、Miguel A. Pena

  DOI：10.1055/s-2004-834945

  日期：——

  The use of indium organometallics in multifold and sequential cross-coupling reactions is reported. Triorganoindium reagents (R3In) react, under palladium catalysis, with oligohaloarenes affording the multiple cross-coupling products in a single operation. In the reaction, the three organic groups (alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl) attached to indium are efficiently transferred to the electrophile, with only a slight excess of organometallic reagent. We demonstrate that indium organometallics are useful reagents for sequential cross-coupling reactions. This reaction illustrates the high chemoselectivity of R3In.

  报告了铟有机金属在多重和序列交叉偶联反应中的应用。三有机铟试剂(R3In)在钯催化下与多卤代芳烃反应,在单步操作中得到多重交叉偶联产物。在反应中,连的三个有机基团(烷基、芳基、烯基或炔基)能高效地转移到亲电试剂上,只需要略微过量的有机金属试剂。我们证明了铟有机金属是序列交叉偶联反应的有用试剂。这个反应展示了R3In的高化学选择性。