3-(5'-hydroxy)pentylcyclohexan-1-one | 136863-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5'-hydroxy)pentylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(5-Hydroxypentyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 136863-34-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: PWSJGRCGEZMTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-环己烯-1-酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex zirconocene hydrochloride 作用下， 生成 3-(5'-hydroxy)pentylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有机锆茂的共轭加成。综合和机理研究。

  摘要：

  在3–10 mol％的Cu（l）盐（例如CuBr·S Me 2或CuCN）存在下，烷基锆茂金属很容易添加到α，β-不饱和酮，醛和砜中。反应产率对路易斯酸和碱的存在敏感。在共轭加成过程中可以耐受立体位阻以及广泛的官能团。不饱和氮-酰基恶唑烷酮类对形成新的不对称碳具有高的非对映选择性。所得的烯醇锆可用于醛醇的串联醇醛加成反应。根据所用铜盐的类型，会发生缓慢或快速形成铜镜的现象，但是在光谱学上没有检测到中间的铜物种。因此，提出了一种机理，该机理涉及路易斯酸性的锆茂并烯的烯酮络合，然后烷基取代基的内球转移到螯合的Cu（l）上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85058-4

文献信息

• One-pot Hydrozirconation/Copper-catalyzed Conjugate Addition of Alkylzirconocenes to Enones
  作者：David Arnold

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0277

  日期：——
• Transmetalation reactions of alkylzirconocenes: copper-catalyzed conjugate addition to enones
  作者：Peter Wipf、Jacqueline H. Smitrovich

  DOI：10.1021/jo00023a006

  日期：1991.11

  Rapid hydrozirconation of alkenes by zirconocene hydrochloride, followed by addition of 1 equiv of enone and catalytic amounts of Cu(I) salts, led to the corresponding 1,4-addition products in moderate to high yields and provided the first protocol for in situ preparation of alkyl cuprates from alkenes.