ethyl (Z)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate | 70562-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate
• 英文别名: (Z)-6-hydroxy-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester；(Z)-Ethyl-2-methyl-6-hydroxyhex-2-enoat
• CAS: 70562-20-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QMVUDKISNDCPIJ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-tetrahydrofuran-2-yl-malonic acid diethyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Decarbethoxylation and ring-opening reactions of 2-tetrahydrofuranyl-, 2-tetrahydrothienyl-, and 2-(1,3-dithianyl)-substituted esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01330a019

文献信息

• In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-2008-1042799

  日期：——

  An efficient desymmetrization of diols is achieved using phosphonium salts which undergo deprotonation in the presence of a hindered amine base and manganese dioxide to produce α,β-unsaturated hydroxy esters in good yields.

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。