(2S,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid isopropyl ester | 145950-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid isopropyl ester
• CAS: 145950-18-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: AXFVIVZKNPPLBN-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid isopropyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 乙酰溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,4R)-(+) isopropyl 3 acetoxy-2-bromo-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇立体定向转化为环氧化物的简化程序

  摘要：

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88349-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid isopropyl ester 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 (DHQD)2-PYR(OMe)3 、 potassium carbonate 、 甲苯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid isopropyl ester 、 (2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称二羟基化中的双非对映选择

  摘要：

  新的配体在手性烯烃的不对称二羟基化（AD）中改善了双非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73885-8