isopropyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside | 1412622-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-propan-2-yloxy-4-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxan-3-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1412622-71-9
• 化学式: C₄₁H₅₈O₂₄S₃
• 分子量: 1031.1
• InChiKey: JUWDDHMQIVJHCD-UWZNIIFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3,6-di-O-acetyl-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside 、 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-7-酚 在 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到isopropyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便的合成4-硫代乳糖，3,4-二硫代乳糖和相关的硫代寡糖和二硫键。针对β半乳糖苷酶的glycomimetics的抑制活性†

  摘要：

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯

  DOI：

  10.1039/c2ob26388b