5-(tert-butoxy)-4-methyl-4-phenylpentan-2-one | 1392278-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butoxy)-4-methyl-4-phenylpentan-2-one
• CAS: 1392278-12-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: SPOPYJMAWUTCQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxyacetaldehyde 在 2,2'-联吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(tert-butoxy)-4-methyl-4-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称四元立体中心形成

  摘要：

  通过将芳基硼酸共轭加成到各种β，β-二取代的碳环，杂环和无环烯酮上，提出了一种有效的钯催化剂，用于形成苄基季立体中心。该催化剂易于由PdCl 2，PhBOX和AgSbF 6制备，并以高达99％的对映体过量提供产物。基于此策略，仅需两个步骤即可制备（-）-α-cuparenone。

  DOI：

  10.1002/chem.201200694

文献信息

• Efficient Formation of Benzylic Quaternary Centers via Palladium Catalysis
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Jasmin Suljagic、Kiran Matcha、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cssc.201300276

  日期：2013.9

  Four′s a crowd: An efficient protocol for the formation of benzylic quaternary centers via arylation of enones using a catalyst made from Pd(O2CCF3)2 and 2,2′‐bipyridine is developed. For cyclic substrates, catalyst loadings as low as 1 mol % Pd are enough to afford excellent yields (>90 %) using a variety of arylboronic acids. In case of acyclic substrates, the addition of KSbF6 was found to improve

  Four's人群：开发了一种有效的协议，该协议使用Pd（O 2 CCF 3）2和2,2'-联吡啶制成的催化剂通过烯酮的芳基化而形成苄基季中心。对于环状底物，使用多种芳基硼酸，低至1 mol％Pd的催化剂负载量足以提供出色的收率（> 90％）。在无环底物的情况下，发现添加KSbF 6可以提高转化率和产率。