methyl 3-[2-(1-phenylethylimino)cyclohexyl]propanoate | 82929-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[2-(1-phenylethylimino)cyclohexyl]propanoate
• CAS: 82929-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: CZVAGSUZWJAOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯 、 α-苯乙胺 在 二丁基二氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 3-[2-(1-phenylethylimino)cyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stetin, C.; Jeso, B. de; Pommier, J.C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 7, p. 495 - 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivite comparee des isomeres imine et enamine silicies: Synthese enantioselective de l'(oxo-2 cyclohexyl)-3 propionate de methyle
  作者：Michel Fourtinon、Bernard De Jeso、Jean-Claude Pommier

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87401-5

  日期：1985.7

  independently. The silicon-substituted (S)-phenylethylamine derivative adds to methyl acrylate and forms, upon hydrolysis, methyl (S)-3-(2-oxocyclohexyl)propane carboxylate. The tautomeric imine leads to the (R)-enantiomer. Surprisingly, in the presence of a Lewis acid, the ring-containing organosilicon-substituted derivatives show lower stereoselectivity than the corresponding tin compounds.

  森达之间的异构化方法3 -取代的烯胺和亚胺（Ñ ⇌ Ç -Si）是如此之慢，每个异构体能够独立地反应。硅取代的（S）-苯乙胺衍生物加成丙烯酸甲酯，并在水解时形成（S）-3-（2-氧代环己基）丙烷甲酸甲酯。互变异构亚胺产生（R）-对映异构体。令人惊讶地，在路易斯酸的存在下，含环的有机硅取代的衍生物显示出比相应的锡化合物低的立体选择性。