3-(toluenesulfonyloxy)propyl thiocyanate | 1107610-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(toluenesulfonyloxy)propyl thiocyanate
• 英文别名: 3-thiocyanatopropyl tosylate；3-Thiocyanatopropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1107610-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 271.361
• InChiKey: KQBBNYMMROMBPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(toluenesulfonyloxy)propyl thiocyanate 在 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [18F]-3-fluoropropyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  使用 3-[(18)F] 氟丙烷磺酰氯作为放射性标记胺的假体：研究相应磺胺类药物的前体分子、标记条件和酶稳定性。

  摘要：

  3-[(18)F] 氟丙烷磺酰氯是一种最近提出的用于氟 18 标记的假体剂，是通过 3-[(18)F] 氟丙基硫氰酸酯作为中间体在两步放射合成中制备的。通过各种途径制备了两种基于苯磺酸盐的放射性标记前体。比较 3-硫氰基丙基诺磺酸酯和相应的甲苯磺酸酯对 [(18)F] 氟化物的反应性，证明前者是优越的，标记产率高达 85%。已确定将 3-[(18) F] 氟丙基硫氰酸酯可靠转化为具有自动化潜力的相应磺酰氯的条件。研究了 3-[(18) F] 氟丙烷磺酰氯与八种不同的脂肪族和芳香族胺的反应，并通过与非放射性对应物的比较色谱法确认了所得 (18) F 标记的磺酰胺的身份。即使对于弱亲核胺，如 4-硝基苯胺，由于反应条件的系统变化，所需的放射性标记磺胺也能以令人满意的产率获得。关于 (18)F-氟丙磺酰基在标记与正电子发射断层扫描 (PET) 成像剂相关的化合物中的应用，N-(4-氟苯基)-3-

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.115
• 作为产物：
  描述：

  3-thiocyanato-propan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(toluenesulfonyloxy)propyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  [18F] 氟丙基磺酰氯：一种用于放射性标记伯胺和仲胺的新试剂，用于 PET 成像

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行体内分子成像需要准备合适的正电子发射放射性示踪剂。将 F-18 引入具有生物学意义的分子的新方法可以增加特定 PET 放射性示踪剂的可用性，并增加 PET 在人类疾病研究中的应用。在这项工作中，[ 18 F] 氟丙基磺酰氯由 3-甲苯磺酰氧基丙基硫氰酸酯分两步合成，并成功地结合到含有活性氨基的分子中。伯胺、L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐和仲胺、1-(2-甲氧基苯基)-哌嗪均通过该方法成功放射性标记。整个放射化学合成需要 90 分钟。获得的产物为 25.7±2.3% (n=3) 和 22.8±9.1% (n=6) (EOB)。该方法为制造用于 PET 成像的新型 F-18 标记放射性药物提供了一种有用且简单的方法。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1466