isopropyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1313374-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: isopropyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1313374-85-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: SCHSFVVZTFOONL-QKDSSNGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-d-Gal-（1→2）-d-Glc片段的立体选择性合成研究

  摘要：

  开发了一种新型的1,2-顺式立体选择性合成保护的α-D-Gal-（1→2）-D-Glc片段。2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D -吡喃葡萄糖苷（13），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（17）和甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（19）可通过偶联新的供体异丙基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-获得1-硫代-β

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.012