Methanesulfonic acid (E)-non-4-enyl ester | 81497-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-non-4-enyl ester
• CAS: 81497-10-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃S
• 分子量: 220.333
• InChiKey: HQTLZGGALDOWMK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-non-4-enyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到(E)-4-nonen-1-yl bromide
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-H12-组织毒素和相关光亲和标记同源物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 (&)-全氢组氨酸毒素 (4a) (H,,-HTX) 的实用六步立体选择性全合成。在这些生物碱毒素中发现的所需的 azaspir0(5S)undecane 6,6 环系统是通过甲酸诱导的二氢吡啶酮 6 或甲醇酰胺 9 的环化构建的。 还制备了光亲和标记的毒素类似物 4c，它与鱼雷结合californicaelectroplax 膜片段的结合亲和力与 (&)-H,,-HTX 的结合亲和力相当（44。近年来，热带“箭毒蛙”，属于石斛属，已被发现产生了许多新的结构独特的生物碱^.^*^ 这些位于青蛙防御性皮肤分泌物中的碱基，已被发现是高度活跃的毒液以及对哺乳动物和爬行动物的粘膜组织刺激物。Daly、Witkop、Karle 和同事的细致研究有助于揭示许多这些生理活性生物碱的结构，这些生物碱作为全合成的目标引起了广泛的兴趣。 三种代表性的生物碱，已被分离由 NIH 小组编写，如下所示，以说明几种常见的子结构关系。C19

  DOI：

  10.1021/ja00377a026
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-non-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-H12-组织毒素和相关光亲和标记同源物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 (&)-全氢组氨酸毒素 (4a) (H,,-HTX) 的实用六步立体选择性全合成。在这些生物碱毒素中发现的所需的 azaspir0(5S)undecane 6,6 环系统是通过甲酸诱导的二氢吡啶酮 6 或甲醇酰胺 9 的环化构建的。 还制备了光亲和标记的毒素类似物 4c，它与鱼雷结合californicaelectroplax 膜片段的结合亲和力与 (&)-H,,-HTX 的结合亲和力相当（44。近年来，热带“箭毒蛙”，属于石斛属，已被发现产生了许多新的结构独特的生物碱^.^*^ 这些位于青蛙防御性皮肤分泌物中的碱基，已被发现是高度活跃的毒液以及对哺乳动物和爬行动物的粘膜组织刺激物。Daly、Witkop、Karle 和同事的细致研究有助于揭示许多这些生理活性生物碱的结构，这些生物碱作为全合成的目标引起了广泛的兴趣。 三种代表性的生物碱，已被分离由 NIH 小组编写，如下所示，以说明几种常见的子结构关系。C19

  DOI：

  10.1021/ja00377a026

文献信息

• Access to Saturated Thiocyano-Containing Azaheterocycles via Selenide-Catalyzed Regio- and Stereoselective Thiocyanoaminocyclization of Alkenes
  作者：Wei Wei、Lihao Liao、Tian Qin、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02834

  日期：2019.10.4

  An efficient route for the synthesis of saturated thiocyano-containing azaheterocycles by selenide-catalyzed regio- and stereoselective thiocyanoaminocyclization of alkenes is disclosed. The desired products were obtained in moderate to high yields under mild conditions. The generality of this method was elucidated by its efficient application in thiocyano oxycyclization of alkenes.

  公开了通过硒化物催化的烯烃的区域和立体选择性硫氰基氨基环化合成饱和的含硫氰基氮杂杂环的有效途径。在温和条件下以中等至高收率获得所需产物。该方法在烯烃硫氰基氧化环化中的有效应用阐明了该方法的一般性。