ethyl 5-[(2S,3S,4R)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl]-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1289543-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-[(2S,3S,4R)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl]-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1289543-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: RBPCAXWZYHVGJX-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.36 g的产率得到ethyl 5-[(2S,3S,4R)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl]-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CeCl3˙7H2O：一种用于合成C-吡咯基糖苷的多功能高效试剂

  摘要：

  1,3-二酮和β-氧代酯在80°C的水中存在25 mol％CeCl 3 7 H 2 O的条件下与d-葡萄糖胺进行平滑偶联，从而以良好或高收率提供C-吡咯烷基糖苷。环状二酮如二甲基酮与d-葡萄糖胺的反应得到相应的2-（3,4-二羟基四氢呋喃-2-基）-6,7-二氢-1 H-吲哚-4（5 H）-一衍生物。使用乙酸酐和4-（二甲基氨基）吡啶将这些二羟基衍生物直接转化为乙酸酯。使用容易获得的加入CeCl的3 7H 2 ö使得这个过程相当简单，方便和实用的。 C-吡咯基糖苷-1,3-二酮-氨基葡萄糖-铈（III）盐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258369