2-hydroxybicyclo<2.1.1>hexane-2-carboxylic acid | 109704-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybicyclo<2.1.1>hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 109704-45-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CAFYBYRVGJVMEY-BFHQHQDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybicyclo<2.1.1>hexane-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium formate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 methyl 2-formyloxybicyclo<2.1.1>hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Elsey, Gordon M.; Skouroumounis, George, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1231 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxybicyclo<2.1.1>hexan-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-hydroxybicyclo<2.1.1>hexane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Elsey, Gordon M.; Skouroumounis, George, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1231 - 1244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolytic rearrangements of bicyclo[2.1.1]hex-2-yl mesylates
  作者：Ernest W Della、Gordon M Elsey、George Skouroumounis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85381-2

  日期：1986.1

  Solvolysis of 2-carbomethoxybicyclo[2.1.1]hex-2-yl mesylate in formic formic acid is significantly more rapid than expected and occurs with C1-C5 alkyl migration to give a primary product in which the leaving group is retained.

  2-甲酸甲氧基双环[2.1.1]己-2-基甲磺酸酯在甲酸中的溶剂分解比预期的快得多，并且发生在C1-C5烷基迁移中，从而得到保留了离去基团的初级产物。