(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(4-nitro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester | 1052273-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(4-nitro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 1052273-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 384.386
• InChiKey: PYDLTBSOHBEOGJ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(4-nitro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 以86%的产率得到(2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-5-(4-nitrophenoxy)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(4-nitrophenoxy)pent-2-enoate 、 氨基甲酸叔丁酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium hydroxide 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(4-nitro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b