6-amino-1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one | 132885-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-amino-1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-amino-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 132885-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₇O₅Si
• 分子量: 411.493
• InChiKey: HYDVXVNXDUYLAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  153.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)uracil 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-amino-1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023

文献信息

• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、UBASAWA, MASARU、TAKASHIMA, HIDEAKI、SEKIY+

  DOI：——

  日期：——