4,5-二硝基邻二甲苯 | 610-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二硝基邻二甲苯
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1,2-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4,5-dinitrobenzene；1,2-dinitro-4,5-dimethylbenzene；1,2-Dinitro-4,5-dimethylbenzol
• CAS: 610-23-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00272391
• 分子量: 196.163
• InChiKey: IBJDGNVJTZEYRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  362.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二硝基邻二甲苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 4,5-diaminophthalate
  参考文献：
  名称：

  On the role of guests in enforcing the mechanism of action of gated baskets

  摘要：

  我们通过十个合成步骤设计并制备了一个宽敞且有门控的 2 型篮子（V = 318 Å3）。在 1H NMR 光谱的帮助下，我们发现 2 边缘的吡啶门形成了 N-H⋯N 氢键的接缝，从而采用了右手（P）和左手（M）螺旋排列。在 CD2Cl2（61 Å3）、CDCl3（75 Å3）、CFCl3（81 Å3）和 CCl4（89 Å3）中，通过 1H NMR 光谱定量分析了较小的筐体 1（V = 226 Å3）和较大的筐体 2 对各种溶剂作为客体的识别特征；发现表观客体结合平衡 Ka 与大块溶剂 KS 填充每个宿主的亲和力成反比。使用动态核磁共振光谱法研究了 1 和 2 在所有四种溶剂中的 P/M 消旋化速率（krac，s-1）。通过这些实验，确定了两种等动力学关系（ΔS‡P/Mvs.对 1 和 2 在气相中的计算研究（B3LYP/6-31+G**//PM6）表明了两种相互竞争的消旋化途径：(a) RM1-2 描述了单个栅极的旋转，然后是其余两个栅极的旋转，而 (b) RM3 描述了所有三个栅极的同时（定向）旋转。较大的筐体 2 在所有四种溶剂中的消旋化（堆积系数，PC = 0.19-0.28）符合一种等动力学关系，这也与较小的筐体 1 在 CD2Cl2 中的操作（PC = 0.27）相吻合。然而，在 CDCl3、CFCl3 和 CCl4（PC = 0.33-0.39）中，1 的作用模式似乎与不同的等动力学关系相关。因此，我们认为篮内空间（PC）的人口数量决定了 P/M 消旋化的机制。当 PC < 0.3 时，运行机制为 RM1-2，而当 PC > 0.3 时，更大的包装则强制执行等速 RM3 机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41511b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻二甲苯 在 18-冠醚-6 potassium bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4,5-二硝基邻二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Alfred; Henderson, George N.; Iyer, Lokanathan M., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2390 - 2400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Reductive Transformation of Nitro Compounds Using Formic Acid: Mild, Efficient, and Versatile
  作者：Lei Yu、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Jun Huang、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.201500869

  日期：2015.9.21

  synthetic chemistry. Here, we describe a versatile set of mild catalytic conditions utilizing a single gold‐based solid catalyst that enables the direct and additive‐free preparation of four distinct and important amine derivatives (amines, formamides, benzimidazoles, and dimethlyated amines) from readily available formic acid (FA) and nitro starting materials with high level of chemoselectivity. By controlling

  在现代合成化学中，开发新的高效催化系统以紧凑，灵活，针对特定目标的方式将丰富的可再生原料转化为有价值的产品非常重要。在这里，我们描述了一套利用单一金基固体催化剂的温和催化条件，这些条件可以从容易获得的甲酸中直接和无添加剂地制备四种不同且重要的胺衍生物（胺，甲酰胺，苯并咪唑和二甲基甲胺）。酸（FA）和硝基原料具有很高的化学选择性。通过控制所用FA的化学计量，由于其作为完全可再生的氢载体和通用的C 1的潜力，在可持续化学领域引起了极大的兴趣。 可以通过模块化的方式轻松实现硝基化合物的原子级和步级高效转换。
• Nitration of deactivated aromatic compounds via mechanochemical reaction
  作者：Jian-Wei Wu、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153087

  日期：2021.5

  A variety of deactivated arenes were nitrated to their corresponding nitro derivatives in excellent yields under high-speed ball milling condition using Fe(NO3)3·9H2O/P2O5 as nitrating reagent. A radical involved mechanism was proposed for this facial, eco-friendly, safe, and effective nitration reaction.

  使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / P 2 O 5作为硝化剂，在高速球磨条件下，各种失活的芳烃都以极高的收率被硝化为相应的硝基衍生物。针对这种面部，生态友好，安全和有效的硝化反应，提出了一种涉及自由基的机制。
• A Reusable Co Catalyst for the Selective Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes and the Direct Synthesis of Imines and Benzimidazoles from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Tobias Schwob、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201608321

  日期：2016.11.21

  presence of highly hydrogenation‐sensitive functional groups, as well as the direct synthesis of imines from nitroarenes and aldehydes or ketones in the presence of such substituents. Furthermore, we introduce the first base‐metal‐mediated direct synthesis of benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes. Functional groups that are easy to hydrogenate are again well tolerated.

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。
• 10H-BENZO[G]PTERIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Maisch Tim

  公开号：US20140200220A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present disclosure relates to 10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione derivatives, to the production thereof, and to the use thereof.

  本公开涉及10H-苯并[g]喹啉-2,4-二酮衍生物，其生产以及使用。
• Photooxidation of Benzyl Alcohols with Immobilized Flavins
  作者：Harald Schmaderer、Petra Hilgers、Robert Lechner、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.200800576

  日期：2009.1

  Benzyl alcohols are oxidized cleanly and efficiently to the corresponding aldehydes under irradiation using flavin photocatalysts and aerial oxygen as the terminal oxidant in homogeneous aqueous solution. Turnover frequencies (TOF) of more than 800 h−1 and turnover numbers (TON) of up to 68 were obtained. Several flavin photocatalysts with fluorinated or hydrophobic aliphatic chains were immobilized

  使用黄素光催化剂和空气中的氧气作为末端氧化剂，在均匀的水溶液中，在照射下将苄醇清洁有效地氧化为相应的醛。超过800 h -1的周转频率（TOF）营业额（TON）达到68。将几种具有氟化或疏水性脂肪族链的黄素光催化剂固定在固体载体上，例如氟硅胶，反相硅胶或截留在聚乙烯粒料中。研究了非均相光催化剂对水中不同苄醇氧化的催化效率，并将其与类似的均相反应进行了比较。除去非均相光催化剂会立即停止反应转化，这表明固定化的黄素是催化活性物质。固定的催化剂是稳定的，如果与相应的均相系统相比，则保持其反应性，并且容易从反应混合物中除去并重复使用。TOF长达26 h -1异质黄素光催化剂可能具有280的TON和最多3个反应周期而不会失去活性。