2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxybenzoyl)-6-(methylthio)-4H-thiopyran-3-carbonitrile | 1357508-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxybenzoyl)-6-(methylthio)-4H-thiopyran-3-carbonitrile
• CAS: 1357508-37-2
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂O₂S₂
• 分子量: 473.414
• InChiKey: QSMSKOVTTADCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-amino-4-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxybenzoyl)-6-(methylthio)-4H-thiopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过β-氧代二硫代酯的异环化反应，由4-二甲氨基吡啶促进的一锅三组分区选择性合成高官能度的4 H-硫吡喃

  摘要：

  对于迄今未报告高度取代的2-氨基-4-（芳基/烷基）-5-（芳酰基/杂芳基）-3-（氰基/烷氧羰基）-6-甲硫基-4-合成的高度会聚和区域选择性杂环化协议ħ -已经开发了硫吡喃衍生物。β-氧代二硫代酸酯，醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯或氰基乙酸甲酯的这种一锅式三组分多米诺偶联在溶剂（二氯甲烷（DCM））中以及在无溶剂条件下由4-二甲基氨基吡啶（DMAP）促进。反应参数的系统优化确定了三组分偶联（3CC）方案可耐受多种功能，可提供密集功能化的4 H-thiopyrans具有出色的产量。这种级联的Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化序列的优点在于其高原子经济性，出色的产率以及在一次操作中产生三个新键（两个CC和一个CS）和一个立体中心的效率。

  DOI：

  10.1021/co200203e