1-(4-methoxyphenyl)-10-(4-nitrobenzyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]indole-3-carboxylic acid methyl ester | 1609262-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-10-(4-nitrobenzyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]indole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1609262-52-3
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 483.48
• InChiKey: YNKXHEGVOFIAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(4-nitrophenyl)vinyl]-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-10-(4-nitrobenzyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分合成高度官能化的嘧啶酮衍生物，并通过钯催化的分子内Heck反应获得吲哚稠合的嘧啶酮

  摘要：

  已经开发出一种简单且容易的方法来制备高度官能化的嘧啶酮衍生物和吲哚稠合的嘧啶酮。以中等至良好的产率合成取代的嘧啶酮衍生物涉及[4 + 2]，将由α，β-未饱和的亚胺和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）生成的1,4-偶极与异氰酸酯作为双极性亲和剂进行环加成。此外，在不同条件下，通过分子内钯催化的Heck反应，可以将由2-溴苯基异氰酸酯产生的嘧啶酮转化为各种吲哚稠合的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.023