3-ethyl-2-iodo-1-phenylpent-2-en-1-one | 1413919-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-iodo-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1413919-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₅IO
• 分子量: 314.166
• InChiKey: HMSXNEQXZOLIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-iodo-1-phenylpent-2-en-1-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-oxo-5-(pent-2-en-3-yl)-6-phenyl-2H-pyran-3-yl)propanoate 、 methyl 3-(2-oxo-5-(pent-2-en-3-yl)-6-phenyl-2H-pyran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的无金属路径及其在功能化 2H-Pyran-2-ones 的多米诺合成中的应用

  摘要：

  我们报告了一种通过N-碘代琥珀酰亚胺从炔丙醇中无金属选择性合成 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的方法。多种取代的炔丙醇能够以非常好的收率提供选择性的 2-碘烯酮产品。通过开发一种用于合成 3,5,6-三取代 2 H-吡喃-2-酮的高效、新颖和新的合成方法，进一步扩展了 α-碘烯酮衍生物的用途。据我们所知，该协议是同类中第一个完成 3,5,6-三取代 2 H-pyran-2-ones 通过前所未有的多米诺骨牌（形成两个 C-C 键和一个 C-O 键）一锅过程，通过分子间 Heck 偶联、碱基驱动的迈克尔加成和碱基介导的双键异构化然后环-缩合。该协议与各种碘烯酮（18 个示例）和 2 H-吡喃-2-酮（42 个示例）具有良好的兼容性。机理研究表明，钯仅参与 Heck 耦合；底座仅驱动其余的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03061
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1-phenyl-1-pentyn-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-ethyl-2-iodo-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的无金属路径及其在功能化 2H-Pyran-2-ones 的多米诺合成中的应用

  摘要：

  我们报告了一种通过N-碘代琥珀酰亚胺从炔丙醇中无金属选择性合成 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的方法。多种取代的炔丙醇能够以非常好的收率提供选择性的 2-碘烯酮产品。通过开发一种用于合成 3,5,6-三取代 2 H-吡喃-2-酮的高效、新颖和新的合成方法，进一步扩展了 α-碘烯酮衍生物的用途。据我们所知，该协议是同类中第一个完成 3,5,6-三取代 2 H-pyran-2-ones 通过前所未有的多米诺骨牌（形成两个 C-C 键和一个 C-O 键）一锅过程，通过分子间 Heck 偶联、碱基驱动的迈克尔加成和碱基介导的双键异构化然后环-缩合。该协议与各种碘烯酮（18 个示例）和 2 H-吡喃-2-酮（42 个示例）具有良好的兼容性。机理研究表明，钯仅参与 Heck 耦合；底座仅驱动其余的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03061

文献信息

• Hypoiodous acid initiated rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones
  作者：Wesley J. Moran、Arantxa Rodríguez

  DOI：10.1039/c2ob26360b

  日期：——

  In the presence of an oxidant, sodium iodide is converted into hypoiodous acid which effects the rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones in good yields.

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。
• I ₂ /TBHP Mediated Divergent C(sp ² )‐P Cleavage of Allenylphosphine Oxides: Substituent‐Controlled Regioselectivity
  作者：Teng Liu、Jie Zhu、Xue Sun、Liang Cheng、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900334

  日期：2019.8.5

  regioselective C(sp2)‐P(O) cleavage of allenylphosphine oxides mediated by I2/TBHP is achieved for the first time. The divergent pathway via cleavage of (Ph)C−P(O) or (allene)C−P(O) modulated by substituents, renders the formation of 4‐iodo‐2‐phenyl‐5H‐1,2‐oxa‐phosphole 2‐oxide and α‐iodoenone derivatives, respectively. A plausible mechanism through radical pathways, along with the cleavage of phenyl and diphenylphosphine

  首次实现了由I 2 / TBHP介导的烯丙基膦氧化物的高区域选择性C（sp 2）-P（O）裂解。通过取代基调节的（Ph）C-P（O）或（丙二烯）C-P（O）裂解的发散途径导致形成4-碘-2--2-苯基-5 H -1,2-氧杂-分别是2-氧化物和α-碘烯酮衍生物。捕获实验和18个O同位素标记研究证实了通过自由基途径以及裂解苯基和二苯基膦氧化物部分的合理机制。