dimethyl 4-(acetoxymethyl)-4,5,8,9-tetrahydro-1,1-dimethylbenzo[c]oxepine-7,7(1H,3H,6H)-dicarboxylate | 1303559-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(acetoxymethyl)-4,5,8,9-tetrahydro-1,1-dimethylbenzo[c]oxepine-7,7(1H,3H,6H)-dicarboxylate
• CAS: 1303559-73-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: ZOKASEKNVAPCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((4-(acetoxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)methyl)malonate 在 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 4-(acetoxymethyl)-4,5,8,9-tetrahydro-1,1-dimethylbenzo[c]oxepine-7,7(1H,3H,6H)-dicarboxylate 、 rac-(3S,5S,10S)-3-acetoxymethyl-10-isopropenyl-1-oxa-spiro[4.5]decane-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold and Brønsted Acid Catalyzed Hydride Shift onto Allenes: Divergence in Product Selectivity

  摘要：

  A series of allenyl ethers can be transformed into various fused or spiro tetrahydrofurans and tetrahydropyrans following a hydride shift/cyclization sequence. A divergence in product selectivity, which depends on the nature of the catalyst used (Au(I) complex or Bronsted acid), was observed.

  DOI：

  10.1021/ja202336p