N-Benzyloxycarbonyl-threo-hydroxy-DL-aspartic acid | 26462-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-threo-hydroxy-DL-aspartic acid
• 英文别名: DL-threo-3-Hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-asparaginsaeure；L-Aspartic acid, 3-hydroxy-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, threo-；(2S,3S)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioic acid
• CAS: 26462-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: CLYDOGGOQHDEKT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-threo-hydroxy-DL-aspartic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Amino Acids. IX. Studies on the Preparation of β-Hydroxyasparagines and Configuration of Natural Hydroxyasparagine

  摘要：

  通过使用白氨酸氨肽酶对相应的羟基-L-天冬氨酸二酰胺进行不对称水解，制备了结晶的threo和erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。获得的羟基-L-天冬氨酸异构体在光学旋转和色谱方面与从人尿中分离出的天然羟基天冬氨酸进行了比较。结果表明，天然产物的空间构型为erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。此外，还进行了额外的研究，以在没有酶的情况下从相应的羟基-Dl-天冬氨酸二酰胺制备threo和erythro-β-羟基-Dl-天冬氨酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3550
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-threo-hydroxy-DL-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Amino Acids. IX. Studies on the Preparation of β-Hydroxyasparagines and Configuration of Natural Hydroxyasparagine

  摘要：

  通过使用白氨酸氨肽酶对相应的羟基-L-天冬氨酸二酰胺进行不对称水解，制备了结晶的threo和erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。获得的羟基-L-天冬氨酸异构体在光学旋转和色谱方面与从人尿中分离出的天然羟基天冬氨酸进行了比较。结果表明，天然产物的空间构型为erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。此外，还进行了额外的研究，以在没有酶的情况下从相应的羟基-Dl-天冬氨酸二酰胺制备threo和erythro-β-羟基-Dl-天冬氨酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3550

文献信息

• N-carboxy-anhydrides derived from threo- and erythro-β-hydroxyaspartic acids and poly-β-methyl hydrogen threo-β-methoxy-<scp>DL</scp>-aspartate
  作者：Y. Liwschitz、A. Singerman

  DOI：10.1039/j39670001696

  日期：——

  The N-carboxy-anhydrides derived from either threo- or erythro-β-hydroxy-DL-Aspartic ACID In which the hydroxy-group is protected by an acetyl group and the β-carboxy-group by a benzyl or methyl ester do not undergo polymerisation in solution by basic catalysts or in bulk. This is due to an O→N-acetyl shift. Polymerisation does take place after methylation of the hydroxy-group.

  衍生自苏-或赤-β-羟基-DL-天冬氨酸的N-羧基酸酐，其中羟基被乙酰基保护而β-羧基被苄基或甲基酯保护通过碱性催化剂在溶液中或本体聚合。这是由于O → N-乙酰基转移。羟基甲基化后确实发生聚合。
• Singermann,A. et al., Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 105 - 109
  作者：Singermann,A. et al.

  DOI：——

  日期：——