(+/-)-(3Z,9E,11Z)-7-aza-1-chloro-2-hydroxy-4-methyl-12-(2-methoxycarbonyl-3-oxo)cyclopentyl-7-p-toluenesulfonyldodeca-3,9,11-triene | 349479-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3Z,9E,11Z)-7-aza-1-chloro-2-hydroxy-4-methyl-12-(2-methoxycarbonyl-3-oxo)cyclopentyl-7-p-toluenesulfonyldodeca-3,9,11-triene
• CAS: 349479-05-6
• 化学式: C₂₆H₃₄ClNO₆S
• 分子量: 524.078
• InChiKey: FOQBQCXRARBYGN-VKSTXPIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3Z,9E,11Z)-7-aza-1-chloro-2-hydroxy-4-methyl-12-(2-methoxycarbonyl-3-oxo)cyclopentyl-7-p-toluenesulfonyldodeca-3,9,11-triene 在 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-(4Z,10E,12Z)(1R,14S)-8-aza-5-methyl-1-methoxycarbonyl-3,17-dioxo-8-p-toluenesulfonylbicyclo[12.3.0]heptadeca-4,10,12-triene
  参考文献：
  名称：

  通过跨环的Diels–Alder策略完全合成3-氮杂类固醇

  摘要：

  使用跨环的Diels–Alder（TADA）反应描述了四种新的3-氮杂甾类化合物的总合成。详细介绍了无环三烯的制备，大环化和TADA反应，以及反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00290-3
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-(6-chloro-3-methyl-5-triisopropylsiloxyhex-3-ene)-N-t-butoxycarbonyl-N-tosylamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (+/-)-(3Z,9E,11Z)-7-aza-1-chloro-2-hydroxy-4-methyl-12-(2-methoxycarbonyl-3-oxo)cyclopentyl-7-p-toluenesulfonyldodeca-3,9,11-triene
  参考文献：
  名称：

  通过跨环的Diels–Alder策略完全合成3-氮杂类固醇

  摘要：

  使用跨环的Diels–Alder（TADA）反应描述了四种新的3-氮杂甾类化合物的总合成。详细介绍了无环三烯的制备，大环化和TADA反应，以及反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00290-3