tert-butyl (E)-(5-(isopropylamino)-5-oxopent-2-en-1-yl)carbamate | 221652-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-(5-(isopropylamino)-5-oxopent-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-5-oxo-5-(propan-2-ylamino)pent-2-enyl]carbamate
• CAS: 221652-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: RRHUQMYYGNLYSC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(5-(isopropylamino)-5-oxopent-2-en-1-yl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-5-isobutyramido-N-isopropylpent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  β-Turn 和 β-Hairpin 模拟与四取代烯烃

  摘要：

  对含有反式-5-氨基-3,4-二甲基戊-3-烯酸残基 (ADPA, 1) 的分子进行了合成和构象分析。这种氨基酸是甘氨酰甘氨酸模拟物，其中中心酰胺基团被 E-四取代的烯烃取代。预计这种等排置换将促进特定的局部（β-转角）和非局部（β-发夹）构象偏好。以前的工作表明，最常见的 β-转角构象（I 型和 II 型）不是 β-发夹形成的强诱导剂，而罕见的“镜像”β-转角（I' 型和 II' 型）促进 β -发夹形成。因此，我们寻求一种具有强烈转弯形成倾向的非手性单元，因为在这样的单元中缺乏立体中心将消除常见和“镜像”转弯构象之间的能量区别。在 ADPA 单元中，避免烯丙基应变有望预先组织骨架以采用折叠构象。核磁共振和红外数据的组合...

  DOI：

  10.1021/ja9824526
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-(5-(isopropylamino)-5-oxopent-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-Turn 和 β-Hairpin 模拟与四取代烯烃

  摘要：

  对含有反式-5-氨基-3,4-二甲基戊-3-烯酸残基 (ADPA, 1) 的分子进行了合成和构象分析。这种氨基酸是甘氨酰甘氨酸模拟物，其中中心酰胺基团被 E-四取代的烯烃取代。预计这种等排置换将促进特定的局部（β-转角）和非局部（β-发夹）构象偏好。以前的工作表明，最常见的 β-转角构象（I 型和 II 型）不是 β-发夹形成的强诱导剂，而罕见的“镜像”β-转角（I' 型和 II' 型）促进 β -发夹形成。因此，我们寻求一种具有强烈转弯形成倾向的非手性单元，因为在这样的单元中缺乏立体中心将消除常见和“镜像”转弯构象之间的能量区别。在 ADPA 单元中，避免烯丙基应变有望预先组织骨架以采用折叠构象。核磁共振和红外数据的组合...

  DOI：

  10.1021/ja9824526