(3β,5β,12β)-3,12-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-11-oxo-bufa-20,22-dienolide | 17008-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5β,12β)-3,12-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-11-oxo-bufa-20,22-dienolide
• 英文别名: bufarenogin 3,12-diacetate；3β,12β-diacetoxy-14-hydroxy-11-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；3β,12β-Diacetoxy-14-hydroxy-11-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolid
• CAS: 17008-66-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: YHHHWEPJBRMOCP-BLJZTLJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  120.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5β,12β)-3,12-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-11-oxo-bufa-20,22-dienolide 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,12β-Diacetoxy-11-oxo-5β,17αH-aetiansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Partialsynthese von Bufarenogin und Argentinogenin. Über Bufadienolide, 42. Mitteilung

  摘要：

  AbstractEs wird über die Struktur des Di‐O‐acetylbufarenogins (9) und die des Argentinogenins (14) abschliessend berichtet.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560817
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (3β,5β,12β)-3,12-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-11-oxo-bufa-20,22-dienolide
  参考文献：
  名称：

  中华大蟾蜍腹膜旁分泌的bufogenins。关于蟾蜍毒药，第20部分

  摘要：

  经制备分离出10个结晶。描述了来自中华大蟾蜍HENSEL的寄生虫分泌的Bufogeninen。其中，以下八种可以用已知的基因组鉴定：Resibufogenin（R），Bufalin（D），Marinobufagin（E），Bufotalinin（A），Telocinobufagin（B），Arenobufagin（J），Hellebrigenin = Bufotalidin（C）和黑黎芦丁（G）。有两种是新物质，分别称为Argentinogenin（U）和Bufarenogin（ψ-H）。根据纸色谱法，这两种物质也通过与A1 2 O 3接触而由槟榔紫胶形成。由于在A1 2 O 3处隔离经色谱分析，不确定原始提取物中这两种物质的含量。然而，根据纸色谱结果，该分泌物中至少存在布法罗宁。提出了这两种物质的结构式，这些结构式有充分的依据，但尚未完全确立。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420712