Sodium; [5-((6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-acetate | 80706-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium; [5-((6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-acetate
• CAS: 80706-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₄O₅S₄*Na
• 分子量: 442.497
• InChiKey: FMIIOBSVAVPLGE-SOWVLMPRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  149.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-fluoropyridinium bromide 、 Sodium; [5-((6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以14%的产率得到sodium (6R,7R)-7-((1-benzylpyridin-1-ium-4-yl)amino)-3-(((5-((carboxylatomethyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  季杂环基氨基β-内酰胺类：经典酰基氨基侧链的通用替代品。

  摘要：

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，

  DOI：

  10.1021/jm00346a024