(S)-N¹-(1-(methylthio)propan-2-yl)-N²-(3-(trifluoromethyl)phenyl)phthalamide | 1616562-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N¹-(1-(methylthio)propan-2-yl)-N²-(3-(trifluoromethyl)phenyl)phthalamide
• CAS: 1616562-26-5
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 396.433
• InChiKey: RNNUKIQKWHAOCZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 (S)-N¹-(1-(methylthio)propan-2-yl)-N²-(3-(trifluoromethyl)phenyl)phthalamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到N²-(1-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(3-(trifluoromethyl)phenyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  手性二甲酰胺支架，含有磺胺基部分作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了寻找具有高活性，低毒性和低残留物的新的环境友好的杀虫剂，首先研究了引入包含N-氰基硫亚胺基部分的二甲酰胺支架中的新的手性构型。设计，合成和合成了四个带有含硫侧链的邻苯二甲酰胺，并针对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）和小菜蛾（Plutella xylostella（L.））评估了它们的杀虫活性。所有结构均通过1 H NMR表征，131 H NMR和HRMS（或元素分析），以及它们的构型通过光学极化法证实。生物学评估表明，某些标题化合物表现出显着的杀虫活性。对于东方粘虫，这些立体异构体按照以下顺序对生物活性产生不同的影响：（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）≫（Rc，Ss）>（Rc，Rs），并且碳手性对活性的影响比对硫的影响更大。化合物Ia和IIa的活性与市售的flubendiamide一样高，LC 50值分别为0.0504和0.0699 mg L –1，低于flubendiamide（0

  DOI：

  10.1021/jf501727k
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S)-1-methylsulfanylpropan-2-yl]imino-2-benzofuran-1-one 、 间氨基三氟甲苯 生成 (S)-N¹-(1-(methylthio)propan-2-yl)-N²-(3-(trifluoromethyl)phenyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  手性二甲酰胺支架，含有磺胺基部分作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了寻找具有高活性，低毒性和低残留物的新的环境友好的杀虫剂，首先研究了引入包含N-氰基硫亚胺基部分的二甲酰胺支架中的新的手性构型。设计，合成和合成了四个带有含硫侧链的邻苯二甲酰胺，并针对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）和小菜蛾（Plutella xylostella（L.））评估了它们的杀虫活性。所有结构均通过1 H NMR表征，131 H NMR和HRMS（或元素分析），以及它们的构型通过光学极化法证实。生物学评估表明，某些标题化合物表现出显着的杀虫活性。对于东方粘虫，这些立体异构体按照以下顺序对生物活性产生不同的影响：（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）≫（Rc，Ss）>（Rc，Rs），并且碳手性对活性的影响比对硫的影响更大。化合物Ia和IIa的活性与市售的flubendiamide一样高，LC 50值分别为0.0504和0.0699 mg L –1，低于flubendiamide（0

  DOI：

  10.1021/jf501727k

文献信息

• The exploration of chiral N -cyano sulfiliminyl dicarboxamides on insecticidal activities
  作者：Sha Zhou、Shaa Zhou、Yong-Tao Xie、Ru-Yi Jin、Xiang-De Meng、Dong-Kai Zhang、Xue-Wen Hua、Ming Liu、Chang-Chun Wu、Li-Xia Xiong、Yu Zhao、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.02.021

  日期：2017.7

  sulfilimines containing two centers (carbon and sulfur) were designed and synthesized. All title compounds were determined by 1H NMR, high-resolution mass spectrometry (HRMS) and optical polarimeter. The preliminary results indicated that some of them exhibited favourable insecticidal activities against oriental armyworm (Pseudaletia separata Walker). These isomers exhibited different impact on activity

  摘要二甲酰胺类杀虫剂由于其新的作用机理和环保特性，在现代病虫害防治中受到越来越多的关注。设计并合成了一系列包含两个中心（碳和硫）的20种双手性N-氰基亚硫亚胺。所有标题化合物均通过1 H NMR，高分辨率质谱（HRMS）和旋光仪测定。初步结果表明，其中一些对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）表现出良好的杀虫活性。这些异构体按照（Sc，Ss）≥（Sc，Rs）的顺序表现出对活性的不同影响，标题化合物对东方粘虫的活性规律为3-CF3≥2 CH3 4 Cl> 2，3，4-苯胺部分中的三氟。结果表明，这些基团如3- ，