(S)-7-phenylhepta-1,2-diacetyloxy-4,6-diyne | 1333229-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7-phenylhepta-1,2-diacetyloxy-4,6-diyne
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-7-phenylhepta-4,6-diynyl] acetate
• CAS: 1333229-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IAGXVPXVJVPTCH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-phenylhepta-1,2-diacetyloxy-4,6-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(S)-7-phenylhepta-4,6-diyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  毛白桦的7-苯基庚基-4,6-二炔-1,2-二醇的合成与绝对构型

  摘要：

  以对映纯（> 98.4％ee）的形式合成标题二炔二醇，并通过氯化镍（II）催化苯乙炔与（R）-或（S）-5-苄氧基戊-1-yn-4-ol的交叉偶联-碘化铜（I）是关键步骤。合成样品和天然样品的光谱数据（特别是旋光度）的比较表明，天然二炔二醇为S-构型。还详细说明了当用乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯裂解苄基保护基时，炔烃末端​​会意外地形成吡喃酮环；这种方法说明了一种新颖而温和的进入相关吡喃酮的方法。 炔烃-醇-天然产物-偶联剂-环氧化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260604
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-7-phenylhepta-4,6-diyn-2-ol 、 乙酸酐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以92%的产率得到(S)-7-phenylhepta-1,2-diacetyloxy-4,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  毛白桦的7-苯基庚基-4,6-二炔-1,2-二醇的合成与绝对构型

  摘要：

  以对映纯（> 98.4％ee）的形式合成标题二炔二醇，并通过氯化镍（II）催化苯乙炔与（R）-或（S）-5-苄氧基戊-1-yn-4-ol的交叉偶联-碘化铜（I）是关键步骤。合成样品和天然样品的光谱数据（特别是旋光度）的比较表明，天然二炔二醇为S-构型。还详细说明了当用乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯裂解苄基保护基时，炔烃末端​​会意外地形成吡喃酮环；这种方法说明了一种新颖而温和的进入相关吡喃酮的方法。 炔烃-醇-天然产物-偶联剂-环氧化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260604