(R)-3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile | 1313758-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
• CAS: 1313758-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄N₂O
• 分子量: 324.278
• InChiKey: JQGTYNLNSVHKNQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(4-Methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine 在 六氟异丙醇 、 C₂₉H₃₀F₆N₄O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(R)-3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二和三氟甲基酮亚胺的有机催化不对称Strecker反应。显着的氟效应

  摘要：

  开发了二氟甲基和三氟甲基酮亚胺的高度对映选择性斯特雷克反应。观察和讨论了氟对反应性和选择性的显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201316z

文献信息

• <i>N</i>-Protecting group tuning of the enantioselectivity in Strecker reactions of trifluoromethyl ketimines to synthesize quaternary α-trifluoromethyl amino nitriles by ion pair catalysis
  作者：Mengyuan Du、Longhui Yu、Ting Du、Zhaokun Li、Yueyang Luo、Xiangyu Meng、Zhengtao Tian、Changwu Zheng、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c9cc09151c

  日期：——

  trifluoromethylated quaternary stereocenters with N-PMP and unexplored N-Boc trifluoromethyl ketimines catalyzed using an organophosphine dual-reagent catalyst has been developed. The enantioselectivities of the corresponding products with the same catalyst could be switched by using different N-protecting groups (N-PMP or N-Boc). The trifluoromethyl amino nitriles were obtained in high yield and high enantioselectivity

  已开发出一种对映选择性斯特雷克反应，该反应可利用有机膦双试剂催化剂与N-PMP和未探索的N-Boc三氟甲基酮亚胺构建三氟甲基化的季立体中心。可以通过使用不同的N保护基（N-PMP或N-Boc）来切换相应产物与相同催化剂的对映选择性。在短时间内以高收率和高对映选择性获得了三氟甲基氨基腈，并且可以容易地将其转化为多种有用的含三氟甲基的化合物。