1,3-dimethyl-5-(phenylazo)-6-aminouracil | 54014-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(phenylazo)-6-aminouracil
• 英文别名: 6-Imino-1,3-dimethyl-5-(2-phenylhydrazinylidene)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-1,3-dimethyl-5-phenyldiazenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54014-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₂
• 分子量: 259.268
• InChiKey: AZLHNUSCZBWRPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(phenylazo)-6-aminouracil 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 methyl (1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropteridine-6-carbonyl)-L-methioninate
  参考文献：
  名称：

  A straight forward and first total synthesis of Penilumamides B–D

  摘要：

  A simple and straight forward first total synthesis of rare lumazine peptides, Penilumamide B, C and D isolated from the marine-derived fungi Aspergillus and Penicillium sp. is described from a common starting material, 1,3-dimethyllumazine-6-carboxylic acid. Penilumamide C was prepared from Penilumamide B by oxidation of the methionine residue to the corresponding sulphone. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-(phenylazo)-6-aminouracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基-尿嘧啶衍生物的偶氮hydr互变异构平衡的合成，结构与研究

  摘要：

  偶氮染料1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基尿嘧啶（芳基= -C 6 H 5（1），- p -CH 3 C 6 H 4（2），- p -ClC 6 H 4（3），- p -NO 2 C 6 H 4（4））的制备和表征是紫外可见，FT-IR，1 H NMR，13C NMR光谱技术和单晶X射线晶体学分析。根据光谱分析，它证明了互变异构形式中，偶氮-烯胺-酮（A）形式是固态的主要形式，而在不同溶剂中，它是-亚胺-酮（B）形式。该研究还揭示了the亚胺基酮（B）形式与阴离子形式的平衡混合物存在于各种有机溶剂中。研究了染料在不同氢键参数下的溶剂溶剂化和光物理性质。从极性质子质子转移到极性质子质子溶剂时，染料显示出正溶剂溶变色性质。它们是荧光活性分子，在某些溶剂（如DMSO和DMF）中表现出高强度的荧光峰。已经证明the-亚胺形式的阴离子形式是高强度荧光峰的原因。此外，研究了在pH变化的缓冲溶液

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.027

文献信息

• Palladium(<scp>II</scp>) complexes of N,N-co-ordinating arylazouracil ligands: infrared spectroscopy, thermal properties, and X-ray crystal structure of trans-bis(6-amino-1,3-dimethyl-5-phenylazouracilato)palladium(<scp>II</scp>)
  作者：José Ruiz、Enrique Colacio、Juan de Dios López-Gonzalez、Markku Sundberg、Raikko Kivekäs

  DOI：10.1039/dt9900002747

  日期：——

  Palladium(II) forms the complexes [PdL2](1)–(4) on reaction of tetrachloropalladate(II) with 6-amino-5-arylazouracil derivatives (uracil = pyrimidine-2,4-dione) in ethanolic media, with the exception of 6-amino-5-(2′-chlorophenylazo)-3-methyluracil (HL5) which leads to the complex [Pd(HL5)2Cl2](5). The crystal structure of the complex bis(6-amino-1,3-dimethyl-5-phenylazouracilato)palladium(II), [PdL12](1)

  在乙醇介质中，四氯化钯（II）与6-氨基-5-芳基偶氮尿嘧啶衍生物（尿嘧啶=嘧啶-2,4-二酮）反应时，钯（II）形成络合物[PdL 2 ]（1）-（4）。6-氨基-5-（2'-氯苯基偶氮）-3-甲基尿嘧啶（HL 5）导致形成复合物[Pd（HL 5）2 Cl 2 ]（5）。双（6-氨基-1,3-二甲基-5-苯基偶氮尿嘧啶）钯（II）[PdL 1 2 ]（1）的晶体结构由X决定射线晶体学。该复合物在单斜晶系空间群P 2 1 / c中结晶，a = 7.404（2），b = 9.537（1），c = 17.420（4）Å，β= 99.38（2）°，Z = 2 ，且R = 0.043。该结构由离散的[PdL 1 2 ]分子（L 1 = 6-氨基-1,3-二甲基-5-苯基偶氮尿酸酯）组成，其中L 1通过去质子化的氨基的氮原子和偶氮基团的氮原子键合到苯环上，得到带有钯的方形PdN 4几何构型（II）在
• Synthesis and Investigation of Solid‐ and Solution‐State Structures of Nickel(II) Complexes with 1,3‐Dimethyl‐5‐(arylazo)‐6‐aminouracil
  作者：Atanu Purkayastha、Diptanu Debnath、Subhadip Roy、Antonio Bauzá、Rupasree Choudhury、Antonio Frontera、Tarun Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejic.201601021

  日期：2016.12

  -NH groups of the coordinated ligands are not available for H-bonding interactions in the solid state which have been corroborated by DFT calculations. Complexes exhibit multiple absorption bands in the UV-vis region and TDDFT study was performed to understand the origin of the ground state electronic absorptions. The complexes are found to be highly radiative in poor HBA solvents rather than in good

  镍 (II)-芳基偶氮-6-氨基尿嘧啶衍生物，[NiII(DMA3U)2]，其中 HDMA3U (1-3) = 1,3-二甲基-5-(芳基偶氮)-6-氨基尿嘧啶 [芳基- => 苯基偶氮(1)、p-Me-苯基偶氮 (2) 和 p-Cl-苯基偶氮 (3)] 已合成并以结晶形式分离。[Ni(1)2] 的单晶 X 射线衍射研究表明，在复合物中，金属中心具有方形平面环境。分子内 NH/π 和 CH/π 相互作用在固态以及不良 HBA（H 键受体）溶剂中均保持，但在良好 HBA 溶剂中会被破坏。晶体结构分析进一步表明，配位配体的 -NH 基团不可用于固态中的氢键相互作用，这已通过 DFT 计算得到证实。配合物在 UV-vis 区域表现出多个吸收带，并且进行了 TDDFT 研究以了解基态电子吸收的起源。发现复合物在不良 HBA 溶剂中而不是在良好 HBA 溶剂中具有高辐射性。复合 HBA 溶剂结合常数
• Study of an efficient conversion of 1,3-dimethyl-5-(Arylazo)-6-Amino-Uracils to 1,3-dimethyl-8-(Aryl)-Azapurin-2,6-Diones
  作者：Diptanu Debnath、Atanu Purkayastha、Alexander Kirillov、Rakesh Ganguly、Tarun Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.087

  日期：2017.12

  that has been topologically classified within the 2C1 type. The 1H NMR spectra of the products have proton signals that completely devoid of hydrazone ( NH ) and imine (=NH) signals of their parent Uazo derivatives, thus confirming their full conversion and a stability of the AP1-AP4 in solution. The excitation and emission spectra of AP1-AP4 were also recorded in solution, revealing electronic transitions

  摘要 6-氨基尿嘧啶已被广泛用作合成多种具有生物学和药学意义的尿嘧啶衍生物的前体。本研究描述了 1,3-二甲基-5-(芳基偶氮)-6-氨基尿嘧啶 (Uazo: Uazo1-Uazo4, 前体) 在高效合成一系列 8-取代氮杂嘌呤 (AP) 中的应用, 即 1, 3-二甲基-8-（芳基）-氮杂嘌呤-2,6-二酮（芳基 = p-HC6H4 (AP1)、-MeC6H4 (AP2)、ClC6H4 (AP3) 和 SO2NH2C6H4 (AP4)）存在硝酸铜 (II) 和碱性介质。所得化合物作为结晶空气稳定产物以良好的收率分离，并通过紫外-可见光和核磁共振光谱在溶液中进行了充分表征，并通过 FT-IR 光谱、元素分析和单晶分析在固态下进行了表征。 X 射线衍射（对于 AP2 和 AP4）。UV-vis 研究证明 6-氨基尿嘧啶前体的转化是通过中间体 Cu(II)-复合物发生的，并且已经提出了形成 AP1-AP4
• 5-Arylazoniumuracil dibromoaurates(I): X-ray crystal structure of bis(6-amino-1,3-dimethyl-5-phenylazoniumuracil) dibromoaurate monobromide monohydrate, (DZH2)2(AuBr2)Br•H2O, and growth inhibition of HeLa cells
  作者：Jose Suarez-Varela、Jean-Pierre Legros、Jean Galy、Enrique Colacio、Jose Ruiz、Juan De Dios Lopez-Gonzalez、Paula Leon、Rosario Perona

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83093-5

  日期：1989.7
• Noren, Bertil; Oskarsson, Aeke; Svensson, Christer, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 4, p. 368 - 372
  作者：Noren, Bertil、Oskarsson, Aeke、Svensson, Christer、Soto, Lucia、Ruiz, Jose、Colacio, Enrique

  DOI：——

  日期：——