diethyl (2-(allylamino)-2-phenylvinyl)phosphonate | 1451191-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(allylamino)-2-phenylvinyl)phosphonate
• CAS: 1451191-60-8
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₃P
• 分子量: 295.318
• InChiKey: OENKGELACRFUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(allylamino)-2-phenylvinyl)phosphonate 在 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到diethyl 4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化环化合成吲哚基/吡咯基3-膦酸酯

  摘要：

  的亚氨基/从胺和二乙基苯甲酰甲基膦酸盐衍生的enaminophosphonates经历氧化环化经由Ç  H键活化由氯化钯催化的为取代的吲哚-3-基和吡咯-3-基膦酸酯的合成提供了一个方便的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600321
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 、 丙烯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Entry into 1-Phosphono-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl phosphonates were prepared in a five-step reaction route from beta-ketophosphonates. The key steps in this sequence are an atom-transfer radical cyclization and an unforeseen lithium halogen exchange with n-BuLi. The cyclization reaction proceeds with excellent diastereoselectivity. The resulting cyclic imines were reduced, and 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl phosphonates were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo401185u

文献信息

• Preparation of Tetrasubstituted 3-Phosphonopyrroles through Hydroamination: Scope and Limitations
  作者：Wouter Debrouwer、Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/jo500139z

  日期：2014.5.16

  Phosphonylated pyrroles were obtained by a ZnCl2-catalyzed 5-exo-dig hydroamination of propargylic enamines. These starting compounds were obtained in two steps from commercially available beta-ketophosphonates. The method tolerates a wide variety of substituents at the 1,2- and 5-position of the pyrrole, while further derivatization allows for the introduction of substituents at the 4-position via lithiation or halogenation.