(S)-6-Phenyl-hexane-1,4-diol | 138298-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-Phenyl-hexane-1,4-diol
• CAS: 138298-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AENKSWXGVMDUPU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Phenyl-hexane-1,4-diol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到(S)-6-phenyl-γ-hexalactone
  参考文献：
  名称：

  Fe(III) 催化 1,4-二醇的有氧氧化†

  摘要：

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200768
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-4-oxohexanoic acid 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 葡萄糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-6-Phenyl-hexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids

  摘要：

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81944-x