4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 | 158871-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮
• 中文别名: 4,5-双(2-氰基乙基硫代)-1,3-二硫醇-2-酮
• 英文名称: 4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 3,3'-((2-oxo-1,3-dithiole-4,5-diyl)bis(sulfanediyl))dipropanenitrile；3,3'-(2-oxo-1,3-dithiole-4,5-diyldisulfanyl)di(propanenitrile)；4,5-bis(2'-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione；4,5-bis(2-cyanoethyl-sulfanyl)-1,3-dithiol-2-one；4,5-bis[(2-cyanoethyl)thio]-1,3-dithiol-2-one；4,5-bis(2'-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-one；3-[[5-(2-cyanoethylsulfanyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 158871-28-4
• 化学式: C₉H₈N₂OS₄
• mdl: MFCD01142888
• 分子量: 288.439
• InChiKey: SIYHFUIJFJOCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C(lit.)
• 沸点：
  511.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811

SDS

4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,5-Bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 158871-28-4
分子式： C9H8N2OS4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 84°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 在 cesium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-(5-Methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modification of Glucose Oxidase by the Covalent Attachment of a Tetrathiafulvalene Derivative

  摘要：

  合成了 4-[(3'-羧基羟基丙基)硫]-5-(甲硫基)四硫代富勒烯，并将其用作葡萄糖氧化酶在溶液中自由氧化和通过碳二亚胺与蛋白质中的胺残基偶联共价连接后氧化的介质。通过等电聚焦凝胶电泳对修饰后的酶进行了表征，发现其 pI 值高于原生酶。电化学研究表明，附着在酶上的单氧化四硫杂戊烯衍生物可以作为酶在电极表面直接再氧化的介质，而双氧化二阳离子则不是介质。在溶液中，四硫代富勒烯衍生物的调解作用也有类似的结果。我们研究了改性酶在膜酶电极中的应用，并对反应进行了分析，以提供改性酶动力学信息。我们的研究表明，改性酶在没有葡萄糖的情况下具有良好的储存稳定性，但在葡萄糖传感器中连续工作时稳定性较差。这似乎是由于改性酶上附着的四噻吩基团与葡萄糖与溶液中的氧气发生酶促反应产生的微量过氧化氢之间的反应造成的。

  DOI：

  10.1021/ac960533j
• 作为产物：
  描述：

  Bis(tetraethylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  几种具有由手性和氢键基团组成的侧链的四硫富富瓦烯衍生物及其电荷转移配合物的合成和纳米结构†

  摘要：

  制备具有手性氨基甲酸酯基团的四硫富瓦烯（TTF）衍生物TTF-Bor，TTF-2UM和TTF-4UM。其中，TTF-2UM，TTF-4UM及其与F 4 TCNQ的电荷转移（CT）配合物组成了纳米线。手性氨基甲酸酯基团的分子间氢键和TTF部分的π堆积或CT络合物的形成导致长的一维纳米线。手性部分负责TTF核心的分子取向以产生螺旋结构。由TTF-2UM和TTF-4UM以及F 4组成的纳米线薄膜的电导率TCNQ被确定为分别为8.0×10 -2和3.2×10 -2 S cm -1。

  DOI：

  10.1039/c3dt51464a

文献信息

• Conducting Salts Composed of Selenium Analogues of TMET-TTP
  作者：Takehiko Mori、Minoru Ashizawa、Masanobu Aragaki、Kyoji Murata、Yohji Misaki、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1998.253

  日期：1998.3

  Selenium analogues of TMET-TTP (2-(4,5-bisthiomethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene) 1b-d have been synthesized. The iodine salt (1b)4I3 exhibits moderately high conductivity (σrt=13S cm−1) with semiconducting temperature dependence, and the donor arrangement is θ-type. The present θ-type salt as well as TMET-TTP salts is located at the insulating limit in the universal phase diagram of θ-phases.

  TMET-TTP（2-(4,5-双硫甲基-1,3-二硫杂环-2-亚基)-5-(4,5-乙烯基二硫-1,3-二硫杂环-2-亚基)-1,3,4,6-四硫杂五环烯）的硒类似物1b-d已被合成。碘盐（1b）4I3表现出中等高度的导电性（σrt=13S cm−1），具有半导体温度依赖性，且给体排列为θ型。目前的θ型盐以及TMET-TTP盐位于θ相的普遍相图中的绝缘极限处。
• New bi(tetrathiafulvalenyl) derivatives and their radical cations: synthetic and X-ray structural studies
  作者：Derek E. John、Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Michael A. Leech、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/b000790k

  日期：——

  A series of bi(tetrathiafulvalenyl) derivatives has been prepared from iodo-TTF precursors by Ullmann coupling (copper in refluxing N,N-dimethylformamide) or by reaction with copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) in 1-methylpyrrolidin-2-one at 20 °C. Solution electrochemical and UV-VIS spectroscopic studies suggest that there is no significant through-bond interaction between the two TTF units in these systems. The X-ray crystal structures are reported for 4,5,5′,5′′,4′′′,5′′′-hexakis(methylsulfanyl)-4′,4′′-bitetrathiafulvalene 9 and a semiconducting 1∶1 perchlorate salt of 4,5:4′′′,5′′′-bis(ethylenedithio)-5′,5′′-dimethyl-4′,4′′-bitetrathiafulvalene 8+··ClO4−. The torsion angle around the central bond is 89° in 9 and 77° in 8+··ClO4−. The crystal packing of 8+··ClO4− is characterised by puckered layers, parallel to the (001) plane, of cations contacting via their sulfur atoms; the anions occupy infinite channels, parallel to the z-axis and running through the cation motif.

  一系列双（四硫富瓦烯基）衍生物已通过Ullmann偶联反应（在回流的N,N-二甲基甲酰胺中使用铜）或通过在20°C下与铜（I）噻吩-2-羧酸盐（CuTC）在1-甲基吡咯烷-2-酮中反应，从碘代TTF前体制备得到。溶液电化学和UV-VIS光谱学研究表明，在这些体系中，两个TTF单元之间没有显著的键间相互作用。报道了4,5,5',5'',4''',5'''-六甲硫基-4',4''-双四硫富瓦烯9和4,5:4''',5'''-双（乙二硫基）-5',5''-二甲基-4',4''-双四硫富瓦烯8+··ClO4−的1∶1高氯酸盐半导体的X射线晶体结构。在9中，中心键的扭转角度为89°，在8+··ClO4−中为77°。8+··ClO4−的晶体堆积特征为通过硫原子接触的阳离子形成的褶皱层，平行于（001）平面；阴离子位于平行于z轴并穿过阳离子图案的无穷通道中。
• TTFs nonsymmetrically fused with alkylthiophenic moieties
  作者：Rafaela A L Silva、Bruno J C Vieira、Marta M Andrade、Isabel C Santos、Sandra Rabaça、Dulce Belo、Manuel Almeida

  DOI：10.3762/bjoc.11.71

  日期：——

  Two new dithiolene ligand precursors, containing fused TTF and alkyl thiophenic moieties 3,3'-[2-(5-(tert-butyl)thieno[2,3-d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-diyl]bis[sulfanediyl]}dipropanenitrile (α-tbtdt, 1), and 3,3'-[2-(5-methylthieno[2,3-d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-diyl]bis[sulfanediyl]}dipropanenitrile (α-mtdt, 2), were synthesized and characterized. The electrochemical properties of these electronic donors were studied by cyclic voltammetry (CV) in dichloromethane. Both compounds show two quasi-reversible oxidation processes, versus Ag/AgCl, typical of TTF donors at E¹_1/2 = 279 V and E²_1/2 = 680 V for 1 and E¹_1/2 = 304 V and E²_1/2 = 716 V in the case of 2. The single-crystal X-ray structure of 1 and of a charge transfer salt of 2, (α-mtdt)[Au(mnt)₂] (3), are reported.

  两种新的二硫烯配体前体，含有融合的TTF和烷基噻吩基团3,3'-[2-(5-(叔丁基)噻吩[2,3-d][1,3]二硫烯-2-基亚甲基)-1,3-二硫杂环戊二烯-4,5-二基]双[硫代二基]}二丙腈(α-tbtdt，1)，和3,3'-[2-(5-甲基噻吩[2,3-d][1,3]二硫烯-2-基亚甲基)-1,3-二硫杂环戊二烯-4,5-二基]双[硫代二基]}二丙腈(α-mtdt，2)，已合成并表征。通过二氯甲烷中的循环伏安法（CV）研究了这些电子给体的电化学性质。两种化合物均显示出两个准可逆氧化过程，相对于Ag/AgCl，在E¹_1/2 = 279 V和E²_1/2 = 680 V的情况下，1的典型TTF给体，以及在2的情况下，E¹_1/2 = 304 V和E²_1/2 = 716 V。报道了1的单晶X射线结构和2的电荷转移盐(α-mtdt)[Au(mnt)₂] (3)。
• Oligomeric Tetrathiafulvalene Macrocycles
  作者：Jesper Lau

  DOI：10.1055/s-1997-1300

  日期：1997.9

  A novel type of cyclic multi-tetrathiafulvalene (TTF) derivatives is described, including a number of new highly functionalized TTF building blocks. The modular and convergent synthetic methodology allows the sequential assembling of each building block leading to the desired tris-, tetrakis- and pentakis(tetrathiafulvalene) macrocycles 10, 13 and 14 in excellent yields.

  描述了一种新型环状多四硫富瓦烯（TTF）衍生物，包括多个高度功能化的TTF构建模块。模块化和汇聚式的合成方法使得能够依次组装每个构建模块，从而以优异的产率获得所需的三联、四联和五联（四硫富瓦烯）大环10、13和14。
• Chiral molecular tapes from novel tetra(thiafulvalene-crown-ether)-substituted phthalocyanine building blocks
  作者：Joseph Sly、Peter Kasák、Elba Gomar-Nadal、Concepció Rovira、Lucía Górriz、Pall Thordarson、David B. Amabilino、Alan E. Rowan、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/b416034g

  日期：——

  A tetra(thiafulvalene-crown-ether) phthalocyanine self-assembles into helical tapes nanometers wide and micrometers long. Formation of these scrolled molecular architectures is a first for phthalocyanine fibres and shows potential as a novel conducting material.

  四(thiafulvalene-冠醚)酞菁自组装成纳米宽、微米长的螺旋带。这种卷曲的分子结构是酞菁纤维的首次出现，并显示出作为一种新型导电材料的潜力。