2-((5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole | 896138-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-((5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-3-methoxypyrrole
• CAS: 896138-74-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: HBWRNCKIRPYMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-((5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  小分子诱导结肠癌细胞线粒体损伤

  摘要：

  线粒体是控制多种不同生物现象的最重要的细胞器之一。因此，线粒体功能障碍导致癌症，尤其是结肠癌的发生、发展和进展。然而，开发新的小分子以损害结肠癌细胞中的线粒体是罕见的，而且探索较少。为了解决这个问题，在此，我们使用简洁的合成策略合成了一个基于 3-甲氧基吡咯的新型小分子库。在 HCT-116 人结肠癌细胞中筛选后，发现一种小分子在 3 小时内定位于亚细胞线粒体，并通过形态破坏引发线粒体损伤。这种小分子介导的线粒体损伤会产生活性氧（ROS），然后通过抑制抗凋亡Bcl-2诱导细胞凋亡和坏死，导致显着的HCT-116细胞杀伤，而对非癌性HEK-293人胚胎肾细胞没有显着毒性。这种新型小分子可以进一步探索用于线粒体靶向结肠癌治疗。

  DOI：

  10.1039/d2nj03242b