(5R)-5-<(1S,3E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,4-dimethyl-3-pentenyl>-2-methyl-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate | 143700-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-5-<(1S,3E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,4-dimethyl-3-pentenyl>-2-methyl-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 143700-79-2
• 化学式: C₂₀H₃₅F₃O₄SSi
• 分子量: 456.642
• InChiKey: BLFBQKIDMFDBHN-MWVIBULPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-<(1S,3E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,4-dimethyl-3-pentenyl>-2-methyl-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tert-butyl<2-<(1S,3S,3aR)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-3,6-dimethyl-1-pentalenyl>allyloxy>dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯和乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内环化反应。β-氢化物消除步骤的相关区域选择性。

  摘要：

  已经研究了Pd（0）催化的乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内烯化反应，以便在至少有两种选择的情况下获得对动力学上优选的还原消除的认识。在任一系列中，发现未活化的烯烃参加者最容易转化成非共轭环化产物。尽管在闭环过程中要使用反应性较低的芳基三氟甲磺酸酯所需的条件更强，但仍可看到这种趋势。另一方面，当侧链由α-丙烯酸甲酯单元终止时，在动力学上优选共轭二烯。这两个反应似乎在能量上紧密平衡，因为产品分布并没有很大的不同。不过，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0597
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-<(1S,3E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,4-dimethyl-3-pentenyl>-2-methyl-2-cyclopenten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 L-Selectride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (5R)-5-<(1S,3E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,4-dimethyl-3-pentenyl>-2-methyl-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯和乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内环化反应。β-氢化物消除步骤的相关区域选择性。

  摘要：

  已经研究了Pd（0）催化的乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内烯化反应，以便在至少有两种选择的情况下获得对动力学上优选的还原消除的认识。在任一系列中，发现未活化的烯烃参加者最容易转化成非共轭环化产物。尽管在闭环过程中要使用反应性较低的芳基三氟甲磺酸酯所需的条件更强，但仍可看到这种趋势。另一方面，当侧链由α-丙烯酸甲酯单元终止时，在动力学上优选共轭二烯。这两个反应似乎在能量上紧密平衡，因为产品分布并没有很大的不同。不过，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0597