(Z)-3-Allyloxy-1-fluoro-1-iodo-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pent-1-ene | 181272-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-Allyloxy-1-fluoro-1-iodo-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pent-1-ene
• 英文别名: Uubnixuhzfssta-qxmhvhedsa-；(Z)-1-fluoro-1-iodo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-prop-2-enoxypent-1-ene
• CAS: 181272-60-6
• 化学式: C₁₂H₂₀FIO₄
• 分子量: 374.191
• InChiKey: UUBNIXUHZFSSTA-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 (Z)-3-Allyloxy-1-fluoro-1-iodo-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pent-1-ene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以42%的产率得到(E)-5-Allyloxy-3-fluoro-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  快速便捷地制备功能多样的单氟乙烯化合物

  摘要：

  由三氟乙醇分四步合成的单氟代烯丙基醚3经过强碱处理后，在CF乙烯基位置进行了金属化反应。单氟乙烯基锂4被各种亲电试剂有效捕获，包括（IV）族卤化物，甲基碘和苯甲醛。在钯催化下将单氟乙烯基锡5d与芳基碘化物和三氟甲磺酸酯偶合的尝试仅被证明是中等成功的。将4转化为单氟乙烯基锌试剂可以访问单氟乙烯基碘5e，该单氟乙烯基碘成功地与一系列末端炔烃偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00986-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-fluoro-3-hydroxy-2-(methoxy)pent-1-ene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-Allyloxy-1-fluoro-1-iodo-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  快速便捷地制备功能多样的单氟乙烯化合物

  摘要：

  由三氟乙醇分四步合成的单氟代烯丙基醚3经过强碱处理后，在CF乙烯基位置进行了金属化反应。单氟乙烯基锂4被各种亲电试剂有效捕获，包括（IV）族卤化物，甲基碘和苯甲醛。在钯催化下将单氟乙烯基锡5d与芳基碘化物和三氟甲磺酸酯偶合的尝试仅被证明是中等成功的。将4转化为单氟乙烯基锌试剂可以访问单氟乙烯基碘5e，该单氟乙烯基碘成功地与一系列末端炔烃偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00986-1

表征谱图