ethylsulfanyl N,N-diethylcarbamodithioate | 22718-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: ethylsulfanyl N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 22718-31-6
• 化学式: C₇H₁₅NS₃
• 分子量: 209.401
• InChiKey: RWCSRDDZPMWHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 、 乙硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethylsulfanyl N,N-diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological evaluation of disulfiram analogs as antimicrobial agents and their application as inhibitors of fosB-mediated fosfomycin resistance

  摘要：

  酒精戒断药物二硫仑（Antabuse®）的二硫化物类似物被评估其抗微生物活性。对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和其他致病生物的最低抑菌浓度（MIC）数据进行的结构活性关系分析显示，取代基的亲脂性和体积之间存在相关性。具有最佳抗MRSA活性的类似物含有S-辛基二硫化物和N,N-二甲基或N-吡咯烷二硫代氨基甲酸酯取代基。额外测试表明，二硫仑及其S-辛基衍生物均能使金黄色葡萄球菌对磷霉素的杀菌效果产生敏感性。机制研究表明，这些化合物通过硫醇-二硫键交换反应降低了胞内辅因子巴克利硫醇的水平。因此，金黄色葡萄球菌对磷霉素的增敏被归因于可用于fosB失活的细胞内巴克利硫醇池的耗竭。

  DOI：

  10.1038/s41429-022-00500-2

文献信息

• Disulfiram-based disulfides as narrow-spectrum antibacterial agents
  作者：Jordan G. Sheppard、Keely R. Frazier、Pushkar Saralkar、Mohammad F. Hossain、Werner J. Geldenhuys、Timothy E. Long

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.023

  日期：2018.5

  Sixteen disulfides derived from disulfiram (Antabuse (TM)) were evaluated as antibacterial agents. Derivatives with hydrocarbon chains of seven and eight carbons in length exhibited antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus, Streptococcus, Enterococcus, Bacillus, and Listeria spp. A comparison of the cytotoxicity and microsomal stability with disulfiram further revealed that the eight carbon chain analog was of lower toxicity to human hepatocytes and has a longer metabolic half-life. In the final analysis, this investigation concluded that the S-octylthio derivative is a more effective growth inhibitor of Gram-positive bacteria than disulfiram and exhibits more favorable cytotoxic and metabolic parameters over disulfiram. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.