diethyl 2-((4-methylbenzylidene)amino)malonate | 1092380-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((4-methylbenzylidene)amino)malonate
• CAS: 1092380-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: GJHWKAVYECFEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((4-methylbenzylidene)amino)malonate 、 N-methylindole-2-allyl(methyl)carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 Me-THQ-Phos 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 5-methyl-1-(p-tolyl)-4-vinyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-pyrido[4,3-b]indole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的不对称串联烯丙基化/ Iso -Pictet-Spengler环化反应对四氢-γ-咔啉的对映选择性

  摘要：

  用吲哚基烯丙基碳酸甲酯成功开发了Ir催化的不对称串联烯丙基化/ iso -Pictet-Spengler环化芳基烯丙二酸酯，为提供具有多个官能团和立体异构性的合成有用且具有生物活性的四氢-γ-咔啉衍生物提供了直接实用的方法。以高到高产量和出色的立体选择性控制居中（44％–96％产量，> 20：1 dr，94％→99％ee）。广泛的底物通用性，易于获得的底物和简单的手性催化系统显示了这种有效方案的巨大潜在实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03909
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 对甲基苯甲醛 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-((4-methylbenzylidene)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold

  摘要：

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03341a

文献信息

• Thiourea-catalyzed asymmetric formal [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with nitroolefins
  作者：Jianwu Xie、Kohzo Yoshida、Kiyosei Takasu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.113

  日期：2008.11

  A chiral thiourea catalyst possessing an amine function catalyzes an asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides to nitroolefins to provide highly functionalized pyrrolidines with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:1:1 dr, 92% ee). The reaction proceeds in a stepwise manner consisting of Michael addition and subsequent intramolecular aza-Henry reaction. Both reactions are promoted

  具有胺功能的手性硫脲催化剂可催化将亚甲亚胺酰化物与硝基烯烃进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高非对映和对映选择性（高达98：1：1 dr，92％ee）的高度官能化的吡咯烷。该反应以包括迈克尔加成反应和随后的分子内氮杂-亨利反应的逐步方式进行。硫脲催化剂促进了两个反应，并且通过添加2,2,2-三氟乙醇有效地提高了后一步骤的反应速率。
• Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines
  作者：Chao Wang、Xiao-Hua Chen、Shi-Ming Zhou、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/b917246g

  日期：——

  Isoindoline derivatives with high enantiomeric purity (up to 98% ee) have been accessed by formal double arylation of azomethines.

  具有高对映体纯度（高达98％ee）的异吲哚啉衍生物已通过偶氮甲碱的正式双芳基化反应获得。
• Efficient Methods for the Synthesis of Benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrolidines by Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 3-Substituted Coumarins
  作者：Li-Ping Fan、Wei-Jun Yang、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2010.518273

  日期：2011.11.15

  Abstract With triethylamine as a catalyst, the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 3-substituted coumarins proceeded smoothly under mild conditions to afford the desired products benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines in good to excellent yields.

  摘要 以三乙胺为催化剂，偶氮甲碱叶立德与 3-取代香豆素的 1,3-偶极环加成反应在温和条件下顺利进行，得到了所需的产物苯并吡喃并[3,4-c]吡咯烷，收率良好至极好。
• Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2H-chromene derivatives catalyzed by Takemoto's organocatalyst
  作者：Jian-Wu Xie、Li-Ping Fan、Hong Su、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b922668k

  日期：——

  Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2H-chromenes by bifunctional thiourea afforded optically active (R)-3-nitro-2H-chromene derivatives with moderate to good enantioselectivities, which simultaneously gave the multifunctional 3,4-diphenyl-3a-nitrobenzopyrano-[3,4-c]-pyrrolidine-1,1-dicarboxylate derivatives with four vicinal chiral carbon centers.

  通过双官能硫脲对外消旋 3-硝基-2H-苯进行高效动力学解析，得到了具有光学活性的(R)-3-硝基-2H-苯衍生物，其对映体选择性为中等至良好，同时还得到了具有四个手性碳中心的多功能 3,4-二苯基-3a-硝基苯并吡喃-[3,4-c]-吡咯烷-1,1-二甲酸酯衍生物。
• Brønsted acid-promoted [3 + 3] cycloaddition of azomethine ylides with quinone monoimine: a practical method towards dihydrobenzoxazine derivatives
  作者：Yang Wu、Guanyu Qiao、Honglei Liu、Lei Zhang、Zhanhu Sun、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c5ra12401h

  日期：——

  Brønsted acid-promoted [3 + 3] cycloaddition of azomethine ylides with quinone monoimine provided an expedient access to dihydrobenzoxazine derivatives.

  Brønsted酸促进的azomethine ylides与quinone monoimine的[3 + 3]环加成反应，为获得二氢苯并噁嗪衍生物提供了便捷途径。