tert-butyl (2S,3S)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-5-methylhexan-3-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate | 955375-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-5-methylhexan-3-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate
• CAS: 955375-62-9
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₄SSi
• 分子量: 483.788
• InChiKey: XVDCZJZVEBXRDL-FCHUYYIVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-5-methylhexan-3-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-oxohexan-3-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的α-氨基酸对映体选择性合成α-羟基-β-氨基酸

  摘要：

  据报道，由市售的（S）-丙氨酸衍生物合成了光学纯的（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基丁酸。合成顺序的关键步骤是γ氨基亚砜的通过用TFAA和治疗转化为γ-氨基醇符号-collidine。这种非氧化性Pummerer反应（NOPR）的效率取决于起始亚砜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.072
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,R_S)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]hexan-3-yl)carbamate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-5-methylhexan-3-yl)[(4-methylphenyl)sulfenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的α-氨基酸对映体选择性合成α-羟基-β-氨基酸

  摘要：

  据报道，由市售的（S）-丙氨酸衍生物合成了光学纯的（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基丁酸。合成顺序的关键步骤是γ氨基亚砜的通过用TFAA和治疗转化为γ-氨基醇符号-collidine。这种非氧化性Pummerer反应（NOPR）的效率取决于起始亚砜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.072