6-(4-aminobutyl)-3-(2-carboxyethyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone | 234449-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-aminobutyl)-3-(2-carboxyethyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 3-[6-(4-aminobutyl)-5-methyl-2-oxo-1H-pyrazin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 234449-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RNNXOHXFABFHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-(4-aminobutyl)-3-(2-carboxyethyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.4%的产率得到6-(4-t-butyloxycarbonylaminobutyl)-3-(2-carboxyethyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽。LVI。含吡嗪酮环的阿片样物质的合成及其阿片受体结合活性的研究

  摘要：

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00908-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)-Lyz(Z)-CH2Cl 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-aminobutyl)-3-(2-carboxyethyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽。LVI。含吡嗪酮环的阿片样物质的合成及其阿片受体结合活性的研究

  摘要：

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00908-4